p-Toluolsulfonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	p-Toluolsulfonsäure
Andere Namen	para-Toluolsulfonsäure; 4-Methylbenzolsulfonsäure; Toluol-4-sulfonsäure; pTsOH; Tosylsäure; PTSA; TOLUENE SULFONIC ACID (INCI);
Summenformel	C7H8O3S
Kurzbeschreibung	farblose oder violette, stechend riechende Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-180-0
ECHA-InfoCard	100.002.891
PubChem	6101
ChemSpider	5876
DrugBank	DB03120
Wikidata	Q285878
Eigenschaften
Molare Masse	172,20 g·mol−1 (wasserfrei); 190,22 g·mol−1 (Monohydrat);
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,24 g·cm−3
Schmelzpunkt	106 °C (wasserfrei); 56 °C (Monohydrat);
Siedepunkt	185–187 °C
Dampfdruck	10 Pa (20 °C)
pKS-Wert	−2,8
Löslichkeit	leicht in Wasser (750 g·l−1)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐264‐271‐280‐302+352‐305+351+338
Toxikologische Daten	2570 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Monohydrat)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

p-Toluolsulfonsäure ist eine organische Sulfonsäure. Sie bildet ein Monohydrat und ist ein wichtiges Reagenz in der organischen Synthese. Ihre Salze und Ester werden Tosylate genannt. Sie ist eine von drei isomeren Toluolsulfonsäuren.

↑ Eintrag zu TOLUENE SULFONIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Mai 2020.
1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Toluol-4-sulfonsäure (mit höchstens 5 Prozent Schwefelsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu Methylbenzolsulfonsäuren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. April 2012.
↑ Guthrie, J. P.: Hydrolysis of esters of oxy acids: pK_a values for strong acids. In: Can. J. Chem. 1978, 56, 2342-2354.
↑ Eintrag zu Toluene-4-sulphonic acid in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Datenblatt P-Toluolsulfonsäure bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.

[CosIng-1] Eintrag zu TOLUENE SULFONIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Mai 2020.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Toluol-4-sulfonsäure (mit höchstens 5 Prozent Schwefelsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

[römpp-3] Eintrag zu Methylbenzolsulfonsäuren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. April 2012.

[4] Guthrie, J. P.: Hydrolysis of esters of oxy acids: pK_a values for strong acids. In: Can. J. Chem. 1978, 56, 2342-2354.

[CLP_100.002.891-5] Eintrag zu Toluene-4-sulphonic acid in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Merck-6] Datenblatt P-Toluolsulfonsäure bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.