Benzylpenicillin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Benzylpenicillin
Andere Namen	(2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure (IUPAC); Penicillin G; Penicillin II; Phenylacetylpenin;
Summenformel	C16H18N2O4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-506-3
ECHA-InfoCard	100.000.461
PubChem	5904
ChemSpider	5693
DrugBank	DB01053
Wikidata	Q258450
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01CE01
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum
Eigenschaften
Molare Masse	334,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	217 °C
pKS-Wert	2,74 (25 °C)
Löslichkeit	wenig in Wasser (210 mg·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 317
	P: 261‐272‐280‐302+352‐333+313‐362+364
Toxikologische Daten	329 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Penicillin G (auch Benzylpenicillin genannt) ist eine vom Schimmelpilz Penicillium notatum produzierte Substanz mit antibiotischer Wirkung und wurde 1928 von Alexander Fleming entdeckt. Benzylpenicillin wird auch heute nicht synthetisch hergestellt, sondern fermentativ aus Pilzkulturen gewonnen. Strukturell handelt es sich um ein β-Lactam-Antibiotikum.

↑ J. Zhao, D. M. Lubman: Detection of liquid injection using an atmospheric pressure ionization radiofrequency plasma source. In: Analytical chemistry, April 1993, Band 65, Nummer 7, S. 866–876; PMID 8470818.
1 2 Eintrag zu Benzylpenicillin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 20. November 2022. (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
1 2 Eintrag zu 6-(2-Phenylacetamido)penicillansäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
↑ M. Timar, A. Botez, C. M. Georgiscu, V. Iancu, I. Niţelea: Reducing toxic effects of benzylpenicillin by modifying the metabolic capacity of the reticulo-endothelial system. In: Biochemical pharmacology, Juli 1967, Band 16, Nummer 7, S. 1365–1367; doi:10.1016/0006-2952(67)90167-0, PMID 6053601.

[1] J. Zhao, D. M. Lubman: Detection of liquid injection using an atmospheric pressure ionization radiofrequency plasma source. In: Analytical chemistry, April 1993, Band 65, Nummer 7, S. 866–876; PMID 8470818.

[ChemIDplus-2] 1 2 Eintrag zu Benzylpenicillin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 20. November 2022. (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)

[GESTIS-3] 1 2 Eintrag zu 6-(2-Phenylacetamido)penicillansäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[4] M. Timar, A. Botez, C. M. Georgiscu, V. Iancu, I. Niţelea: Reducing toxic effects of benzylpenicillin by modifying the metabolic capacity of the reticulo-endothelial system. In: Biochemical pharmacology, Juli 1967, Band 16, Nummer 7, S. 1365–1367; doi:10.1016/0006-2952(67)90167-0, PMID 6053601.