Permethrin

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Permethrin
Andere Namen	Permitrin; 3-(2,2-Dichlorethenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbonsäure-(3-phenoxyphenyl)methylester; (±)-cis,trans-3-(2,2-Dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropan-1-carbonsäure-3-phenoxybenzylester; 3-(Phenoxy-1-yl)benzyl 3-(2,2-dichlorethen-1-yl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat; PERMETHRIN (INCI);
Summenformel	C21H20Cl2O3
Kurzbeschreibung	hellbrauner Feststoff (Kristalle, Pulver)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	258-067-9
ECHA-InfoCard	100.052.771
PubChem	40326
ChemSpider	36845
DrugBank	DB04930
Wikidata	Q411635
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P03AC04
Wirkstoffklasse	Antiparasitäres Mittel (extern), Repellent
Eigenschaften
Molare Masse	391,3 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,19–1,27 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	34–35 °C
Siedepunkt	> 290 °C
Dampfdruck	2,15·10−8 mmHg
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (0,2 mg·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302+332‐317‐410
	P: 261‐273‐280‐301+312‐302+352‐304+340+312
Toxikologische Daten	383 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal); 0,0072 mg·l−1 (LC50, Fisch, 96 h; Median aus 146 Studien); 0,00275 mg·l−1 (LC50, Krebstiere, 48 h; Median aus 27 Studien);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Permethrin ist ein Insektizid und Akarizid aus der Gruppe der Pyrethroide. Es wirkt als Kontakt- und Fraßgift; sein Wirkungsspektrum ist sehr breit. Permethrin wurde von der Arbeitsgruppe um Michael Elliott vom Rothamsted Research für die britische National Research Development Corporation (NRDC) entwickelt und ist seit etwa 1977 im Handel. Es ist ein Typ-I-Pyrethroid, hat also keine Cyano-3-phenoxybenzyl-Gruppe.

↑ Eintrag zu PERMETHRIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Eintrag zu Permethrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) for Permethrin. United States Environmental Protection Agency, Washington DC 2007, abgerufen am 26. Juli 2017.
↑ Eintrag zu m-Phenoxybenzyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
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