Phenprocoumon

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben); und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Phenprocoumon
Andere Namen	(RS)-4-Hydroxy-3-(1-phenylpropyl)cumarin (IUPAC); Phenprocoumonum (Latein);
Summenformel	C18H16O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-108-9
ECHA-InfoCard	100.006.464
PubChem	54680692
ChemSpider	10441592
DrugBank	DB00946
Wikidata	Q267896
Arzneistoffangaben
ATC-Code	B01AA04
Wirkstoffklasse	Antikoagulans
Wirkmechanismus	Vitamin-K-Antagonist
Eigenschaften
Molare Masse	280,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	179–180 °C
pKS-Wert	4,20
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (12,9 mg·l−1 bei 25 °C); löslich in Alkalihydroxid-Lösungen, in Chloroform und in Methanol
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 301+311+331‐361d‐373
	P: 201‐280‐301+310+330‐302+352+312‐304+340+311
Toxikologische Daten	200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenprocoumon, auch bekannt unter den Handelsnamen Marcumar und Falithrom, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 4-Hydroxycumarine, die als Arzneistoff zur Hemmung der plasmatischen Blutgerinnung (Antikoagulation) eingesetzt wird. Der Wirkstoff wurde 1953 von Alfred Winterstein mit seinem Team entwickelt und 1955 von Hoffmann-La Roche patentiert.

↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1253, ISBN 978-0-911910-00-1.
1 2 3 Eintrag zu Phenprocoumon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Juli 2019.
1 2 Eintrag zu Phenprocoumon in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
1 2 Datenblatt Phenprocoumon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Dezember 2022 (PDF).