Phenylalanin

Strukturformel
Struktur von L-Phenylalanin, dem natürlich vorkommenden Enantiomer
Allgemeines
Name Phenylalanin
Andere Namen
Summenformel C9H11NO2
Kurzbeschreibung

farblose Blättchen oder Nadeln

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-568-1
ECHA-InfoCard 100.000.517
PubChem 6140
ChemSpider 5910
DrugBank DB00120
Wikidata Q170545
Eigenschaften
Molare Masse 165,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,34 g·cm−3

Schmelzpunkt
pKS-Wert
  • pKS, COOH = 1,83
  • pKS, NH3+ = 9,13
Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (27 g·l−1 bei 20 °C)
  • schlecht in Methanol und Ethanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Phenylalanin, abgekürzt Phe oder F, ist eine aromatische α-Aminosäure mit hydrophober Seitenkette, die für den Menschen eine essentielle proteinogene (am Proteinaufbau beteiligte) Aminosäure ist. Phenylalanin leitet sich strukturell vom Alanin ab und ist amphiphil.

Der Einbuchstabencode F für Phenylalanin wurde aufgrund der phonetischen Ähnlichkeit zugeordnet.

  1. Eintrag zu PHENYLALANINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. August 2020.
  2. 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu L-Phenylalanin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
  3. 1 2 Datenblatt DL-Phenylalanin bei Merck, abgerufen am 21. Dezember 2019.
  4. 1 2 Eintrag zu Phenylalanin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  5. IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature A One-Letter Notation for Amino Acid Sequences. In: Journal of Biological Chemistry. 243. Jahrgang, Nr. 13, 10. Juli 1968, S. 3557–3559, doi:10.1016/S0021-9258(19)34176-6 (englisch, jbc.org [PDF]).