Phenylpyrazole
| Phenylpyrazole | ||||||
| Name | 1-Phenyl-1H-pyrazol | 3(5)-Phenyl-1H-pyrazol | 4-Phenyl-1H-pyrazol | |||
| Strukturformel | ||||||
| CAS-Nummer | 1126-00-7 | 2458-26-6 | 10199-68-5 | |||
| PubChem | 70769 | 17155 | 139106 | |||
| Summenformel | C9H8N2 | |||||
| Molare Masse | 144,069 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | flüssig | fest | ||||
| Kurzbeschreibung | klare, gelbe Flüssigkeit | weißer bis gelber Feststoff | ||||
| Schmelzpunkt | 78–82 °C | 230–231 °C | ||||
| Siedepunkt | 141–142 °C (40 hPa) | 340,9 °C (760 mmHg) | ||||
| Dichte | 1,091 g·cm−3 | 2,039 g·cm−3 | ||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 315‐319‐335 | 302+312+332‐315‐319‐335 | 302‐315‐319‐332‐335 | |||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||
| 261‐264‐271‐280‐302+352‐305+351+338 | 261‐280‐301+312‐302+352+312‐304+340+312‐305+351+338 | 261‐280‐305+351+338 | ||||
Die Phenylpyrazole bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl von Pyrazol als auch vom Benzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügtem Pyrazolring als Substituenten. Durch die unterschiedliche Anordnung des Phenylrestes am 1H-Pyrazol ergeben sich vier Konstitutionsisomere, wobei 3-Phenyl-1H-pyrazol und 5-Phenyl-1H-pyrazol tautomere Verbindungen sind; sie werden auch als (3)5-Phenyl-1H-pyrazol bezeichnet. In Lösung liegt das Gleichgewicht der beiden Tautomere auf der Seite des 3-Phenyl-1H-pyrazol.
- 1 2 3 4 Datenblatt 1-Phenylpyrazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2023 (PDF).
- 1 2 3 4 Datenblatt 4-Phenyl-1H-pyrazole (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD218427, abgerufen am 19. Februar 2023.
- 1 2 3 Datenblatt 3-Phenyl-1H-pyrazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2023 (PDF).
- ↑ Francisco Aguilar-Parrilla, Carlos Cativiela, M. Dolores Diaz de Villegas, José Elguero, Concepción Foces-Foces, José Ignacio García Laureiro, Félix Hernández Cano, Hans-Heinrich Limbach, John A. S. Smith, Catherine Toiron: The tautomerism of 3(5)-phenylpyrazoles: an experimental (1H, 13C, 15N NMR and X-ray crystallography) study. In: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. Nr. 10, 1992, S. 1737–1742, doi:10.1039/P29920001737.