Pikrinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pikrinsäure
Andere Namen	2,4,6-Trinitrophenol; Trinitrophenol; TNP; Weltersches Bitter;
Summenformel	C6H3N3O7
Kurzbeschreibung	leuchtend gelbe blatt- oder prismaförmige Kristalle, die extrem bitter schmecken und beim raschen Erhitzen verpuffen
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-865-9
ECHA-InfoCard	100.001.696
PubChem	6954
ChemSpider	6688
DrugBank	DB03651
Wikidata	Q189298
Eigenschaften
Molare Masse	229,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,76 g·cm−3
Schmelzpunkt	122 °C (Polymorph I); 105 °C (Polymorph II); 75 °C (Polymorph III);
Dampfdruck	7,48·10−7 Torr (25 °C)
pKS-Wert	0,29
Löslichkeit	wenig in Wasser (14 g·l−1 bei 20 °C); leicht löslich in Ethanol und Diethylether;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 201‐301‐311‐331
	P: 210‐212‐230‐233‐280‐304+340+311
MAK	Schweiz: 0,1 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pikrinsäure (altgriechisch πικρός pikrós ‚bitter‘) ist der Trivialname für 2,4,6-Trinitrophenol (TNP). Die Säure besteht aus einem Benzolring, an den eine Hydroxygruppe (–OH) und drei Nitrogruppen (–NO₂) als Substituenten gebunden sind. Sie gehört damit zur Stoffgruppe der Trinitrophenole. Ihre Salze heißen Pikrate.

↑ Weltersches Bitter. In: Brockhaus' Kleines Konversations-Lexikon. 5. Auflage. Band 2, Leipzig 1911, S. 970.
↑ D`Ans, Ellen Lax, Taschenbuch für Chemiker und Physiker, Band II, Springer-Verlag 1964.
↑ A. Bernthsen: Kurzes Lehrbuch der organischen Chemie. Friedr. Vieweg & Sohn, Braunschweig 1914.
1 2 3
1 2 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. 3. Auflage. 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
1 2 3 A. Koffler; M. Brandstätter: Zur isomorphen Vertretbarkeit von H, OH, Cl: s-Trinitrobenzol, Pikrinsäure, Pikrylchlorid. In: Monatshefte Chem. 78, 1948, S. 65–70. doi:10.1007/BF00942489.
↑ Östmark, H.; Wallin, S.; Ang, H.G.: Vapor Pressure of Explosives: A Critical Review in Propellants Explos. Pyrotech. 37 (2012) 12–23, doi:10.1002/prep.201100083.
↑ Henry Watts: A Dictionary of Chemistry and the Allied Branches of Other Sciences ... Longmans, 1883, S. 402 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Eintrag zu Picric acid in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
1 2 Eintrag zu Pikrinsäure, trocken oder mit weniger als 30 % Wasser angefeuchtet in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Februar 2025. (JavaScript erforderlich)
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 88-89-1 bzw. Pikrinsäure), abgerufen am 2. November 2015.

[zeno-1] Weltersches Bitter. In: Brockhaus' Kleines Konversations-Lexikon. 5. Auflage. Band 2, Leipzig 1911, S. 970.

[2] D`Ans, Ellen Lax, Taschenbuch für Chemiker und Physiker, Band II, Springer-Verlag 1964.

[3] A. Bernthsen: Kurzes Lehrbuch der organischen Chemie. Friedr. Vieweg & Sohn, Braunschweig 1914.

[GESTIS_P-4] 1 2 3

[CRC-5] 1 2 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. 3. Auflage. 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

[Koffler-6] 1 2 3 A. Koffler; M. Brandstätter: Zur isomorphen Vertretbarkeit von H, OH, Cl: s-Trinitrobenzol, Pikrinsäure, Pikrylchlorid. In: Monatshefte Chem. 78, 1948, S. 65–70. doi:10.1007/BF00942489.

[Östmark-7] Östmark, H.; Wallin, S.; Ang, H.G.: Vapor Pressure of Explosives: A Critical Review in Propellants Explos. Pyrotech. 37 (2012) 12–23, doi:10.1002/prep.201100083.

[Henry_Watts-8] Henry Watts: A Dictionary of Chemistry and the Allied Branches of Other Sciences ... Longmans, 1883, S. 402 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.001.696-9] Eintrag zu Picric acid in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS_w-10] 1 2 Eintrag zu Pikrinsäure, trocken oder mit weniger als 30 % Wasser angefeuchtet in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Februar 2025. (JavaScript erforderlich)

[11] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 88-89-1 bzw. Pikrinsäure), abgerufen am 2. November 2015.