Pinakol-Umlagerung

Die Pinakol-Umlagerung, auch Fittig-Pinakolon-Umlagerung, ist eine chemische Reaktion, bei der sich Di-tert-Glycole unter Einwirkung einer Protonensäure zu α-tertiären Ketonen umlagern. Der Name der 1860 von Rudolf Fittig erstmals beschriebenen Reaktion stammt von dem Trivialnamen des einfachsten derartigen Glycols, dem Pinakol. Die Reaktion wurde 1874 von dem russischen Chemiker Alexander Michailowitsch Butlerow (1828–1886) als Umlagerung des Kohlenstoffgerüsts aufgeklärt.

Die Reaktion besteht aus vier Teilschritten:

  1. Protonierung einer der beiden Hydroxygruppen
  2. Abspaltung von Wasser (H2O) und Bildung eines Carbeniumions
  3. [1,2]-Umlagerung des Carbeniumions
  4. Deprotonierung
  1. ↑ A. Hassner, I. Namboothiri: Organic Syntheses Based on Named Reactions. 3. Auflage, Elsevier, 2012, ISBN 978-0-08-096630-4, S. 158
  2. ↑ R. Fittig: 41. Ueber einige Derivate des Acetons. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. 114, 1860, S. 54–63, doi:10.1002/jlac.18601140107.
  3. ↑ A. Butlerov, Justus Liebigs Ann. Chem. 1874, 174, 125.
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