Pipemidsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name Pipemidsäure
Andere Namen
  • Piperamidsäure
  • Pipemidinsäure
  • 8-Ethyl-5,8-dihydro-5-oxo-2-(piperazin-1-yl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-carbonsäure
Summenformel C14H17N5O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 257-530-2
ECHA-InfoCard 100.052.283
PubChem 4831
ChemSpider 4665
DrugBank DB13823
Wikidata Q754986
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01MB04

Wirkstoffklasse

Antibiotikum, Chinolon

Wirkmechanismus

Gyrasehemmer

Eigenschaften
Molare Masse 303,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

253–255 °C

Löslichkeit

wenig in Wasser (322 mg·l−1 bei 23 °C)

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 317334
P: 261280284304+340342+311
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Pipemidsäure ist eine synthetisch hergestellte chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridopyrimidine. Die Verbindung ist ein Gyrase-Hemmer und wird daher als Chemotherapeutikum bei Harnwegsinfektionen eingesetzt. Pipemidsäure ist strukturell ähnlich zu Chinolonen; im Vergleich zur Nalidixinsäure trägt sie – neben einem weiteren Stickstoffatom im sekundären Ring (Pyrimidin) – einen zusätzlichen Piperazin-Substituenten.

  1. 1 2 3 4 Eintrag zu Pipemidsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2017.
  2. 1 2 Datenblatt Pipemidinsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. November 2017 (PDF).
  3. Pipemidsäure im Lexikon der Biologie, Spektrum.de.