Piperacillin
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Piperacillin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(2S,5R,6R)-6-[(R)-2-(4-Ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-carboxamido)-2-phenylacetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure (IUPAC) | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C23H27N5O7S | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Weißes bis fast weißes Pulver | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code |
J01CA12 | |||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus |
Hemmung der Septumbildung und der Zellwandsynthese | |||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 517,56 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
183–185 °C (Zersetzung) (Piperacillin-Natriumsalz) | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
Schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Methanol, schwer löslich in Ethylacetat | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Piperacillin ist ein β-Lactam-Antibiotikum, welches in seiner Strukturformel einen viergliedrigen Lactam-Ring enthält und zur Gruppe der Acylaminopenicilline gehört. Dieser Wirkstoff hat das breiteste Wirkungsspektrum aller Penicilline (inklusive Pseudomonas und Enterobakterien).
- 1 2 Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. Band 5.0 - 5.7, 2006.
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1286, ISBN 978-0-911910-00-1.
- 1 2 3 4 Datenblatt Piperacillin sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011 (PDF).
- 1 2 3 4 Eintrag zu Piperacillin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Mai 2014.