Praziquantel

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Enantiomer (oben) und (S)-Enantiomer (unten)
Allgemeines
Freiname	Praziquantel
Andere Namen	(RS)-2-(Cyclohexylcarbonyl)-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-pyrazino[2,1-a]isochinolin-4-on (IUPAC)
Summenformel	C19H24N2O2
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, polymorphes, kristallines und hygroskopisches Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	259-559-6
ECHA-InfoCard	100.054.126
PubChem	4891
ChemSpider	4722
DrugBank	DB01058
Wikidata	Q424145
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P02BA01
Wirkstoffklasse	Anthelminthika
Eigenschaften
Molare Masse	312,41 g·mol−1
Schmelzpunkt	136 °C (racemische Verbindung); 110 °C (Enantiomere);
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (400 mg·l−1); leicht löslich in Dichlormethan und Ethanol;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	2840 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 24540 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); >200 mg·kg−1 (LD50, Hund, oral);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Praziquantel ist ein Anthelminthikum, ein Medikament gegen Wurminfektionen. Es wirkt gegen Plattwürmer (Plathelminthes) wie Bandwürmer (Cestoda) und Saugwürmer (Trematoda) (einschließlich der Pärchenegel (Schistosoma)). Die durch den Wirkstoff verursachte Öffnung der Calciumkanäle der zusammenziehbaren Zellen der Wurmaußenhaut führt zur spastischen Lähmung des Wurmes, dessen Tod und Austreibung mit dem Stuhl bei Innenschmarotzern (Endoparasiten).

1 2 Eintrag PRAZIQUANTEL CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 26. Juli 2008.
1 2 Y. Liu, X. Wang, J.-K. Wang, C. B. Ching: Structural Characterization and Enantioseparation of the Chiral Compound Praziquantel. In: J Pharm Sci. 93, 2004, S. 3039–3046. doi:10.1002/jps.20211.
1 2 Y. Liu, X. Wang, J.-K. Wang, C. B. Ching: Investigation of the Phase Diagrams of Chiral Praziquantel. In: Chirality. 18, 2006, S. 259–264. doi:10.1002/chir.20251.
1 2 Eintrag zu Praziquantel in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
↑ Datenblatt Praziquantel bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).
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[Ph._Eur.-1] 1 2 Eintrag PRAZIQUANTEL CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 26. Juli 2008.

[Liu1-2] 1 2 Y. Liu, X. Wang, J.-K. Wang, C. B. Ching: Structural Characterization and Enantioseparation of the Chiral Compound Praziquantel. In: J Pharm Sci. 93, 2004, S. 3039–3046. doi:10.1002/jps.20211.

[Liu2-3] 1 2 Y. Liu, X. Wang, J.-K. Wang, C. B. Ching: Investigation of the Phase Diagrams of Chiral Praziquantel. In: Chirality. 18, 2006, S. 259–264. doi:10.1002/chir.20251.

[ChemIDplus-4] 1 2 Eintrag zu Praziquantel in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)

[Sigma-5] Datenblatt Praziquantel bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).

[A._Kleemann-6] 1 2