Primaquin

Strukturformel
	1:1-Gemisch der Stereoisomere – (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Primaquin
Andere Namen	(±)-N4-(6-Methoxychinolin-8-yl)pentan-1,4-diamin; (RS)-N4-(6-Methoxychinolin-8-yl)pentan-1,4-diamin; DL-N4-(6-Methoxychinolin-8-yl)pentan-1,4-diamin; Latein: Primaquinum;
Summenformel	C15H21N3O
Kurzbeschreibung	viskose Flüssigkeit (Primaquin); orange-rotes, geruchloses Pulver mit bitterem Geschmack (Primaquin-Bisphosphonat);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-987-2
ECHA-InfoCard	100.001.807
PubChem	4908
ChemSpider	4739
DrugBank	DB01087
Wikidata	Q419834
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P01BA03
Wirkstoffklasse	Antiprotozoika
Eigenschaften
Molare Masse	259,35 g·mol−1
Schmelzpunkt	< 25 °C
Siedepunkt	175–179 °C (26,7 Pa)
Löslichkeit	löslich in Diethylether (Primaquin); löslich in Wasser, praktisch unlöslich in Ethanol, Chloroform oder Diethylether (Primaquin-Bisphosphonat);
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Bisphosphat; Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301
	P: 301+310
Toxikologische Daten	100 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Primaquin ist ein Arzneistoff, der zur Bekämpfung und zur Nachbehandlung von Malaria, speziell der Malaria tertiana, geeignet ist.

Es wurde 1946 entwickelt und ist besonders gut gegen die extraerythrozytären Parasitenstadien wirksam, speziell bei Plasmodium vivax. Die Interaktion von Primaquin mit der Doppelstrang-DNA der Plasmodien führt zu einer Proteinbiosynthesehemmung. Die Einnahme ist auf 2 Wochen beschränkt. Nebenwirkungen sind sehr selten, bei Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase-Mangel (G6PD-Mangel) jedoch gravierend. Des Weiteren kann die Einnahme von Primaquin zu Anämie oder Kopfschmerzen führen.

Der Wirkstoff ist unter den Handelsnamen A-PQ^® NL, und Primaquine^® CDN zugelassen (Stand: Oktober 2009).

1 2 3 Eintrag zu Primaquin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
1 2 Poisons Information Monograph (PIM) für Primaquine, abgerufen am 2. November 2014.
1 2 Eintrag zu Primaquine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 13. August 2022. (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
1 2 Datenblatt Primaquine bisphosphate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
↑ Nuno Vale, Rui Moreira, Paula Gomes: Primaquine revisited six decades after its discovery. In: European Journal of Medicinal Chemistry. Band 44, Nr. 3, März 2009, S. 937–953, doi:10.1016/j.ejmech.2008.08.011, PMID 18930565.

[RÖMPP_Online-1] 1 2 3 Eintrag zu Primaquin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.

[Inchem-2] 1 2 Poisons Information Monograph (PIM) für Primaquine, abgerufen am 2. November 2014.

[ChemIDplus-3] 1 2 Eintrag zu Primaquine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 13. August 2022. (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)

[Sigma-4] 1 2 Datenblatt Primaquine bisphosphate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).

[5] Nuno Vale, Rui Moreira, Paula Gomes: Primaquine revisited six decades after its discovery. In: European Journal of Medicinal Chemistry. Band 44, Nr. 3, März 2009, S. 937–953, doi:10.1016/j.ejmech.2008.08.011, PMID 18930565.