Propranolol

Strukturformel
	(R)-Propranolol (oben) und (S)-Propranolol (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname	Propranolol
Andere Namen	(RS)-1-(Isopropylamino)-3-(naphthalen-1-yloxy)propan-2-ol (IUPAC); rac-1-(Isopropylamino)-3-(naphthalen-1-yloxy)propan-2-ol; (±)-1-(Isopropylamino)-3-(naphthalen-1-yloxy)propan-2-ol; DL-1-(Isopropylamino)-3-(naphthalen-1-yloxy)-2-propanol;
Summenformel	C16H21NO2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff (Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-378-0
ECHA-InfoCard	100.007.618
PubChem	4946
ChemSpider	4777
DrugBank	DB00571
Wikidata	Q423364
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C07AA05
Wirkstoffklasse	nicht kardioselektiver Betablocker
Eigenschaften
Molare Masse	259,34 g·mol−1(Propranolol); 295,80 g·mol−1(Propranolol-Hydrochlorid);
Schmelzpunkt	96 °C (freie Base Propranolol); 163–164 °C (Propranolol-Hydrochlorid);
pKS-Wert	9,46
Löslichkeit	Wasser: 61,7 mg·l−1 (25 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrochlorid; Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	660 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Propranolol ist ein Arzneistoff aus der Substanzgruppe der Betablocker und wird unter anderem zur Behandlung der arteriellen Hypertonie (Bluthochdruck) und bei Herzrhythmusstörungen eingesetzt. Es wurde in den 1960er Jahren von James Whyte Black entwickelt, der 1988 für seine Beiträge zum Verständnis biochemischer Prinzipien der Arzneimitteltherapie den Nobelpreis für Medizin erhielt.

↑ Datenblatt Propranolol bei Alfa Aesar, abgerufen am 11. Februar 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
1 2 3 4 Eintrag zu Propranolol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1348.
1 2 Datenblatt (±)-Propranolol hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
↑ J.W. Black, A.F. Crowther, R.G. Shanks, L.H. Smith, A.C. Dornhorst: A new beta-adrenergic receptor antagonist. In: The Lancet, 1964, 283, S. 1080–1001.
↑ James W. Black: Autobiography. nobelprize.org

[alfa-1] Datenblatt Propranolol bei Alfa Aesar, abgerufen am 11. Februar 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).

[ChemIDplus-2] 1 2 3 4 Eintrag zu Propranolol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)

[MerckIndex-3] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1348.

[Sigma-4] 1 2 Datenblatt (±)-Propranolol hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).

[5] J.W. Black, A.F. Crowther, R.G. Shanks, L.H. Smith, A.C. Dornhorst: A new beta-adrenergic receptor antagonist. In: The Lancet, 1964, 283, S. 1080–1001.

[6] James W. Black: Autobiography. nobelprize.org