Pyoverdine

Die Pyoverdine sind eine Gruppe von derzeit 60 bekannten fluoreszierenden Siderophoren und Oligopeptid-Antibiotika, die durch die gramnegativen Bakterien Pseudomonas aeruginosa und Pseudomonas fluorescens produziert werden.

Pyoverdine dienen in Pseudomonaden der Induktion von Virulenzfaktoren. Pyoverdine werden in drei Typen eingeteilt, jeder Pseudomonadenstamm produziert nur einen Typen. In Pseudomonas aeruginosa PAO1 sind 14 pvd Gene an der Synthese von Pyoveridine beteiligt.

Im Unterschied zu Enterobactinen sind Pyoverdine eisenbindende, nichtribosomale Peptide, die ein Dihydroxychinolin-Derivat enthalten. Die Struktur der Peptide unterscheidet sich zwischen unterschiedlichen Pseudomonaden, und mehr als 40 Strukturen sind beschrieben worden. Der eigentliche Chromophor (1S)-5-Amino-2,3-dihydro-8,9-dihydroxy-1H-pyrimido[1,2-a]-chinolin-1-carboxylsäure ist dagegen derselbe, mit der Ausnahme des Azobaktin von Azotobacter vinelandii, welches einen weiteren Harnstoffring enthält.

Struktur des Peptidgerüstes verschiedener Pseudomonaden.
Pseudomonadenart	Stamm	Struktur der Peptidkette des Pyoverdin
Der Aminosäuren Dreibuchstabencode ist zusammen mit den Abkürzungen Q=Chromophor, Dxxx=D-Aminosäure, aThr=allo-Threonin, c=zyklische Struktur, cOHOrn=cyclo-Hydroxyornithin, Dab=2,4-Diaminobuttersäure, Ac=Acetylgruppe, Fo=Formylgruppe OH=Hydroxygruppe, OHAsn=β-Hydroxyasparaginsäure aufgeführt.
P. aeruginosa	ATCC15692	Q-DSer-Arg-DSer-FoOHOrn-c(Lys-FoOHOrn-Thr-Thr)
P. aeruginosa	ATCC27853	Q-DSer-FoOHDOrn-Orn-Gly-aDThr-Ser-cOHOrn
P. aeruginosa	Pa6	Q-DSer-Dab-FoOHOrn-Gln-DGln-FoOHDOrn-Gly
P. chlororaphis	ATCC9446	Q-DSer-Lys-Gly-FoOHOrn-c(Lys-FoOHDOrn-Ser)
P. fluorescens bv.I	ATCC13525	Q-DSer-Lys-Gly-FoOHOrn-c(Lys-FoOHDOrn-Ser)
P. fluorescens bv.I	9AW	Q-DSer-Lys-OHHis-aDThr-Ser-cOHOrn
P. fluorescens bv.III	ATCC17400	Q-DAla-DLys-Gly-Gly-OHAsp-DGln/Dab-Ser-DAla-cOHOrn
P. fluorescens bv.V	51W	Q-DAla-DLys-Gly-Gly-OHDAsp-DGln-DSer-Ala-Gly-aDThr-cOHOrn
P. fluorescens bv.V	1W	Q-DSer-Lys-Gly-FoOHOrn-c(Lys-FoOHDOrn-Ser)
P. fluorescens bv.V	10CW	Q-DSer-Lys-Gly-FoOHOrn-c(Lys-FoOHDOrn-Ser)
P. fluorescens bv.VI	PL7	Q-DSer-AcOHDOrn-Ala-Gly-aDThr-Ala-cOHOrn
P. fluorescens bv.VI	PL8	Q-DLys-AcOHDOrn-Ala-Gly-aDThr-Ser-cOHOrn
P. fluorescens	1.3	Q-DAla-DLys-Gly-Gly-OHAsp-DGln/Dab-Gly-Ser-cOHOrn
P. fluorescens	18.1	Q-DSer-Lys-Gly-FoOHOrn-Ser-DSer-Gly-c(Lys-FoOHDOrn-Ser)
P. fluorescens	CCM 2798	Q-Ser-Dab-Gly-Ser-OHDAsp-Ala-Gly-DAla-Gly-cOHOrn
P. fluorescens	CFBP 2392	Q-DLys-AcOHDOrn-Gly-aDThr-Thr-Gln-Gly-DSer-cOHOrn
P. fluorescens	CHA0	Q-Asp-FoOHDOrn-Lys-c(Thr-Ala-Ala-FoOHDOrn-Lys)
P. putida bv. B	9BW	Q-DSer-Lys-OHHis-aDThr-Ser-cOHOrn
P. putida	CFBP 2461	Q-Asp-Lys-OHDAsp-Ser-aDThr-Ala-Thr-DLys-cOHOrn
P. tolaasii	NCPPB 2192	Q-DSer-Lys-Ser-DSer-Thr-Ser-AcOHOrn-Thr-DSer-cOHDOrn
P. taiwanensis	VLB120	Q-Orn-Asp-OHAsn-Thr-AcOHOrn-Ser-cOHOrn

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1 2 P. N. Jimenez, G. Koch, J. A. Thompson, K. B. Xavier, R. H. Cool, W. J. Quax: The multiple signaling systems regulating virulence in Pseudomonas aeruginosa. In: Microbiol Mol Biol Rev. (2012), Band 76, Nr. 1, S. 46–65. doi:10.1128/MMBR.05007-11. PMID 22390972; PMC 3294424 (freier Volltext).
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[2] S. Wendenbaum, P. Demange, A. Dell, J. M. Meyer and M. A. Abdallah: The structure of pyoverdine Pa, the siderophore of Pseudomonas aeruginosa. In: Tetrahedron Letters. 24. Jahrgang, Nr. 44, 1983, S. 4877–4880, doi:10.1016/S0040-4039(00)94031-0. Vorlage:Cite journal: Der Parameter language wurde bei wahrscheinlich fremdsprachiger Quelle nicht angegeben.

[roempp-3] Eintrag zu Pyoverdine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. August 2013.

[Jimenez-4] 1 2 P. N. Jimenez, G. Koch, J. A. Thompson, K. B. Xavier, R. H. Cool, W. J. Quax: The multiple signaling systems regulating virulence in Pseudomonas aeruginosa. In: Microbiol Mol Biol Rev. (2012), Band 76, Nr. 1, S. 46–65. doi:10.1128/MMBR.05007-11. PMID 22390972; PMC 3294424 (freier Volltext).

[5] I. L. Lamont, L. W. Martin: Identification and characterization of novel pyoverdine synthesis genes in Pseudomonas aeruginosa. In: Microbiology. 149. Jahrgang, 2003, S. 833, doi:10.1099/mic.0.26085-0. Vorlage:Cite journal: Der Parameter language wurde bei wahrscheinlich fremdsprachiger Quelle nicht angegeben.

[structure-6] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 J. M. Meyer: Pyoverdines: Pigments, siderophores and potential taxonomic markers of fluorescent Pseudomonas species. In: Archives of Microbiology. 174. Jahrgang, 2000, S. 135–142, doi:10.1007/s002030000188. Vorlage:Cite journal: Der Parameter language wurde bei wahrscheinlich fremdsprachiger Quelle nicht angegeben.

[7] M. Baune, Y. Qi, K. Scholz, D. Vollmer, H. Hayen: Structural Characterization of Pyoverdines Produced by Pseudomonas Putida KT2440 and Pseudomonas Taiwanensis VLB120. In: BioMetals. 30. Jahrgang, 2017, S. 589–597, doi:10.1007/s10534-017-0029-7. Vorlage:Cite journal: Der Parameter language wurde bei wahrscheinlich fremdsprachiger Quelle nicht angegeben.