Pyrrolidin

Strukturformel
Allgemeines
Name Pyrrolidin (IUPAC)
Andere Namen
  • Azolidin
  • Tetramethylenimin
  • Tetrahydropyrrol
  • Azacyclopentan
Summenformel C4H9N
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit durchdringendem aminartigem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-75-1
EG-Nummer 204-648-7
ECHA-InfoCard 100.004.227
PubChem 31268
ChemSpider 29008
DrugBank DB16858
Wikidata Q408898
Eigenschaften
Molare Masse 71,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,86 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt

−63 °C

Siedepunkt

87 °C

Dampfdruck
  • 64,5 hPa (20 °C)
  • 107 hPa (30 °C)
  • 172 hPa (40 °C)
  • 260 hPa (50 °C)
pKS-Wert
  • 11,27 (H2O, konjugierte Säure)
  • ≈ 44 (DMSO)
Löslichkeit
  • vollständig mischbar mit Wasser
  • mit den meisten organischen Lösungsmitteln mischbar
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225302+332314
P: 210280301+312303+361+353304+340+310305+351+338
Toxikologische Daten

300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Pyrrolidin, auch als Azolidin bezeichnet, ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der sekundären heterocyclischen aliphatischen Amine. Es ist ein wichtiges Intermediat, welches in der pharmazeutischen Industrie und Feinchemie eingesetzt wird.

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Eintrag zu Pyrrolidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Juni 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. H. K. Hall, Jr.: Correlation of the Base Strengths of Amines. In: Journal of the American Chemical Society. Band 79, 1957, S. 5441–5444, doi:10.1021/ja01577a030.
  3. Frederick G. Bordwell, George E. Drucker, Herbert E. Fried: Acidities of carbon and nitrogen acids: the aromaticity of the cyclopentadienyl anion. In: Journal of Organic Chemistry. Band 46, 1981, S. 632–635, doi:10.1021/jo00316a032.
  4. Eintrag zu Pyrrolidin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juni 2023.
  5. Eintrag zu Pyrrolidine in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Mai 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.