Quecksilberorganische Verbindungen

Quecksilberorganische Verbindungen (auch als Organoquecksilberverbindungen oder organische Quecksilberverbindungen bezeichnet) sind metallorganische chemische Verbindungen, die mindestens eine kovalente Bindung zwischen Quecksilber(II) und organischen Resten enthalten. Sie haben die allgemeinen Formeln R¹-Hg-X oder R¹-Hg-R², wobei R¹ und R² Alkyl- oder Arylgruppen sind und X einen anionischen Bindungspartner darstellt. Die kovalente C-Hg-Bindung ist unter Normalbedingungen gegenüber Luft und Feuchtigkeit stabil, aber lichtempfindlich (photolabil). Bei Lichteinwirkung wird die C-Hg-Bindung unter Bildung von Radikalen homolytisch gespalten. Durch Rekombination der Radikale entsteht aus der Verbindung R¹-Hg-X die Verbindung R¹-R¹. Beispiele für R¹ Arylgruppen: Biphenyl-Bildung aus zwei Phenylradikalen und Benzidin-Bildung aus zwei Anilin-Radikalen.

Die Toxizität von quecksilberorganischen Verbindungen stellt prinzipiell eine Gefahr dar, kann aber bei kontrollierter Verwendung von Nutzen sein. Die Nutzung ist sehr eingeschränkt. Beispielsweise wird Thiomersal als Antiseptikum gemäß der Kosmetik-Verordnung in sehr niedrigen Konzentrationen zur Haltbarmachung von Schmink- und Abschminkmitteln für die Augen verwendet.

↑ Lexikon der Chemie: Quecksilberorganische Verbindungen; abgerufen am 6. April 2017.
↑ Entwicklung und Anwendung eines neuartigen Analysenverfahrens zur Bestimmung quecksilberorganischer Verbindungen in Sedimenten mit Hilfe eines gekoppelten SFC-AFS-Systems. Universität Hamburg e-Dissertation, 1998, abgerufen am 10. August 2015.
↑ Patentanmeldung EP0295676A2: Durch oxidative Polymerisation erhältliche Polymere. Angemeldet am 16. Juni 1988, veröffentlicht am 21. Dezember 1988, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Herbert Naarmann, Dieter Naegele.‌
↑ H. Hintermann: Organomercurials. Their Formation and Pathways in the Environment (= Metal Ions in Life Sciences. Band 7). RSC publishing, Cambridge 2010, ISBN 978-1-84755-177-1, S. 365–401.
↑ M. Aschner, N. Onishchenko, S. Ceccatelli: Toxicology of Alkylmercury Compounds (= Metal Ions in Life Sciences. Band 7). RSC publishing, Cambridge 2010, ISBN 978-1-84755-177-1, S. 403–434.

[1] Lexikon der Chemie: Quecksilberorganische Verbindungen; abgerufen am 6. April 2017.

[2] Entwicklung und Anwendung eines neuartigen Analysenverfahrens zur Bestimmung quecksilberorganischer Verbindungen in Sedimenten mit Hilfe eines gekoppelten SFC-AFS-Systems. Universität Hamburg e-Dissertation, 1998, abgerufen am 10. August 2015.

[3] Patentanmeldung EP0295676A2: Durch oxidative Polymerisation erhältliche Polymere. Angemeldet am 16. Juni 1988, veröffentlicht am 21. Dezember 1988, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Herbert Naarmann, Dieter Naegele.‌

[4] H. Hintermann: Organomercurials. Their Formation and Pathways in the Environment (= Metal Ions in Life Sciences. Band 7). RSC publishing, Cambridge 2010, ISBN 978-1-84755-177-1, S. 365–401.

[5] M. Aschner, N. Onishchenko, S. Ceccatelli: Toxicology of Alkylmercury Compounds (= Metal Ions in Life Sciences. Band 7). RSC publishing, Cambridge 2010, ISBN 978-1-84755-177-1, S. 403–434.