Retinol
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Trivialname | Vitamin A1 | |||||||||
| Andere Namen | ||||||||||
| Summenformel | C20H30O | |||||||||
| CAS-Nummer | 68-26-8 | |||||||||
| ATC-Code | ||||||||||
| Kurzbeschreibung | gelber Feststoff | |||||||||
| Vorkommen | z. B. in Fisch, Leber, Eigelb, Milch | |||||||||
| Physiologie | ||||||||||
| Funktion | Bestandteil des Sehpigments, Wachstumsfaktor, beteiligt bei Testosteronbildung | |||||||||
| Täglicher Bedarf | 0,8–1,0 mg | |||||||||
| Folgen bei Mangel | u. a. Haarausfall, Sehstörungen (z. B. Nachtblindheit), Atrophie von Schleimhäuten und Speicheldrüsen | |||||||||
| Überdosis | 7,5 mg | |||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 286,46 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||
| Schmelzpunkt |
61–63 °C | |||||||||
| Siedepunkt |
120–125 °C (0,67 Pa) | |||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Retinol, auch Vitamin A1 oder Axerophthol, ist ein fettlösliches, essenzielles Vitamin. Chemisch gesehen gehört Retinol zu den Diterpenoiden und ist ein einwertiger primärer Alkohol. Der enthaltene Ring aus sechs Kohlenstoffatomen wird β-Jononring genannt, und das Molekül weist zudem eine Reihe konjugierter Doppelbindungen auf, die für seine Beteiligung am Sehvorgang entscheidend sind.
Oftmals wird – auch in vielen Lehrbüchern – Retinol vereinfachend mit Vitamin A gleichgesetzt. Man versteht jedoch unter Vitamin A vielmehr eine Stoffgruppe von β-Jononderivaten, die dasselbe biologische Wirkungsspektrum wie all-trans-Retinol aufweisen, ausschließlich der Provitamine A.
- ↑ Eintrag zu RETINOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
- 1 2 3 4 Eintrag zu Retinol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. April 2020. (JavaScript erforderlich)
- 1 2 Datenblatt Retinol synthetic, ≥95% (HPLC), crystalline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2025 (PDF).
- ↑ Hanck, Kuenzle, Rehm: Vitamin A. Blackwell Wissensch., Berlin 1991, ISBN 3-8263-2879-5.