Rifampicin
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Rifampicin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C43H58N4O12 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
rotes bis oranges, kristallines Pulver (aus Aceton) | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code |
J04AB02 | |||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus |
Hemmer der Transkription | |||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 822,94 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
183–188 °C (Zersetzung) | |||||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
1,7 | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Rifampicin ist ein bakterizid wirksames Antibiotikum aus der Gruppe der Ansamycine. Es wird halbsynthetisch aus Rifamycin B, isoliert aus Amycolatopsis rifamycinica, hergestellt.
Rifampicin wird vorwiegend bei Infektionen mit Mykobakterien, insbesondere bei Tuberkulose und Lepra, eingesetzt. Auch bei der Therapie von Methicillin-resistenten Staphylokokken wird es angewandt und entfaltet hier eine seiner relevantesten Bedeutungen durch seine Biofilmwirkung. Außerdem wird es prophylaktisch bei Kontaktpersonen von Erkrankten an Meningokokken-Meningitis empfohlen. Es wirkt zudem gegen Enterokokken und Legionella pneumophila und ist gut liquorgängig.
Bei Rifampicin handelt es sich um eine ansa-Verbindung.
- 1 2 3 4 5 6 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2009, ISBN 978-0-911910-00-1.
- 1 2 3 Datenblatt Rifampicin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Dezember 2015 (PDF).
- ↑
- ↑ Grit Ackermann: Antibiotika und Antimykotika. Hrsg.: Grit Ackermann. 4. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 2014, ISBN 978-3-8047-2940-7, S. 165.