Rifaximin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Rifaximin
Andere Namen	(2S,16Z,18E,20S,21S,22R,23R,24R,25S,26S,27S,28E)-5,6,21,23,25-Pentahydroxy-27-methoxy-2,4,11,16,20,22,24,26-octamethyl-2,7-(epoxypentadeca-[1,11,13]trienimino)benzofuro[4,5-e]pyrido[1,2-a]-benzimida-zol-1,15(2H)-dion,25-acetat (IUPAC); Rifaximin-alpha;
Summenformel	C43H51N3O11
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	617-130-4
ECHA-InfoCard	100.111.624
PubChem	6436173
ChemSpider	10482302
DrugBank	DB01220
Wikidata	Q416073
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A07AA11; D06AX11;
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Wirkmechanismus	Hemmer der Proteinbiosynthese
Eigenschaften
Molare Masse	785,88 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Rifaximin, ein halbsynthetisches Derivat von Rifamycin, ist ein bakterizides orales Breitbandantibiotikum.

Aufgrund der Pyridoimidazol-Struktur wird Rifaximin praktisch nicht resorbiert (< 1 %) und ist ausschließlich im Darmlumen wirksam, wodurch es sich von den systemischen Antibiotika unterscheidet.
Das breite Keimspektrum, fehlende systemische Nebenwirkungen und Interaktionen sowie eine praktisch bisher nicht beobachtete Resistenzentwicklung machen Rifaximin zu einer Therapieoption bei intestinalen bakteriellen Infektionen.

1 2 3 Datenblatt Rifaximin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2019 (PDF).
↑ J. J. Descombe, D. Dubourg, M. Picard, E. Palazzini: Pharmacokinetic study of rifaximin after oral administration in healthy volunteers. In: Int J Clin Pharmacol Res. 14 (2), 1994, S. 51–56.
↑ W. W. Hoover, E. H. Gerlach, D. J. Hoban, G. M. Eliopoulos, M. A. Pfaller, R. N. Jones: Antimicrobial activity and spectrum of rifaximin, a new topical rifamycin derivative. In: Diagn Microbiol Infect Dis. 16, 1993, S. 111–118.
↑ Veteran Health Administration. VHA Pharmacy Benefits Management Strategic Healthcare Group and Medical Advisory Panel. National PBM Drug Monograph. Rifaximin (Xifaxan™) (Memento vom 15. Dezember 2006 im Internet Archive) (2004).
↑ L. L. Brunton, J. S. Lazo, Parker KL (eds): Goodman & Gilman’s The pharmacological basis of therapeutics. 11. Auflage. New York u. a. 2006.
↑ C. De Leo, C. Eftimiadi, G. C. Schito: Rapid disappearance from the intestinal tract of bacteria resistant to rifaximin. In: Drugs Exptl Clin Res. 12, 1986, S. 979–981.
↑ H. L. DuPont, Z. D. Jiang: Influence of rifaximin treatment on the susceptibility of intestinal Gram-negative flora and enterococci. In: Clin Micro Infect Dis. 10 (11), 2004, S. 1009–1011.
↑ H. L. DuPont, Z. D. Jiang, C. D. Ericsson, J. A. Adachi, J. J. Mathewson, M. W. DuPont, E. Palazzini, L. M. Riopel, D. Ashley, F. Martinez-Sandoval: Rifaximin versus ciprofloxacin for the treatment of traveler’s diarrhea: a randomized, double-blind clinical trial. In: Clin Infect Dis. 33, 2001, S. 1807–1815.
↑ F. Castelli, N. Saleri, L. R. Tomasoni, G. Carosi: Prevention and treatment of traveler’s diarrhea. Focus on antimicrobial agents. In: Digestion. 73 (suppl 1), 2006, S. 109–168.

[Sigma-1] 1 2 3 Datenblatt Rifaximin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2019 (PDF).

[Descombe_1994-2] J. J. Descombe, D. Dubourg, M. Picard, E. Palazzini: Pharmacokinetic study of rifaximin after oral administration in healthy volunteers. In: Int J Clin Pharmacol Res. 14 (2), 1994, S. 51–56.

[Hoover_1993-3] W. W. Hoover, E. H. Gerlach, D. J. Hoban, G. M. Eliopoulos, M. A. Pfaller, R. N. Jones: Antimicrobial activity and spectrum of rifaximin, a new topical rifamycin derivative. In: Diagn Microbiol Infect Dis. 16, 1993, S. 111–118.

[Veteran_Health_Administration-4] Veteran Health Administration. VHA Pharmacy Benefits Management Strategic Healthcare Group and Medical Advisory Panel. National PBM Drug Monograph. Rifaximin (Xifaxan™) (Memento vom 15. Dezember 2006 im Internet Archive) (2004).

[Brunton_2006-5] L. L. Brunton, J. S. Lazo, Parker KL (eds): Goodman & Gilman’s The pharmacological basis of therapeutics. 11. Auflage. New York u. a. 2006.

[6] C. De Leo, C. Eftimiadi, G. C. Schito: Rapid disappearance from the intestinal tract of bacteria resistant to rifaximin. In: Drugs Exptl Clin Res. 12, 1986, S. 979–981.

[7] H. L. DuPont, Z. D. Jiang: Influence of rifaximin treatment on the susceptibility of intestinal Gram-negative flora and enterococci. In: Clin Micro Infect Dis. 10 (11), 2004, S. 1009–1011.

[8] H. L. DuPont, Z. D. Jiang, C. D. Ericsson, J. A. Adachi, J. J. Mathewson, M. W. DuPont, E. Palazzini, L. M. Riopel, D. Ashley, F. Martinez-Sandoval: Rifaximin versus ciprofloxacin for the treatment of traveler’s diarrhea: a randomized, double-blind clinical trial. In: Clin Infect Dis. 33, 2001, S. 1807–1815.

[9] F. Castelli, N. Saleri, L. R. Tomasoni, G. Carosi: Prevention and treatment of traveler’s diarrhea. Focus on antimicrobial agents. In: Digestion. 73 (suppl 1), 2006, S. 109–168.