Rimantadin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Rimantadin
Andere Namen	(RS)-Adamantan-1-ylethylamin (IUPAC); Rimantadinum (Latein);
Summenformel	C12H21N (Rimantadin); C12H21N·HCl (Rimantadin-Hydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	5071
ChemSpider	4893
DrugBank	DB00478
Wikidata	Q42171
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J05AC02
Wirkstoffklasse	Virostatika
Eigenschaften
Molare Masse	179,30 g·mol−1(Rimantadin); 215,77 g·mol −1(Rimantadin-Hydrochlorid);
Schmelzpunkt	373–375 °C (Rimantadin·Hydrochlorid, Racemat); 400–402 °C (Rimantadin-Hydrochlorid, Enantiomere);
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrochlorid; Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐264‐270‐301+312‐302+352‐305+351+338
Toxikologische Daten	640 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Rimantadin (Handelsname in den USA: Flumadine^®) ist ein Wirkstoff zur Behandlung und seltener auch Vorbeugung gegen Influenza des Typs A und wurde von der FDA im Jahre 1993 zugelassen.

Die Centers for Disease Control and Prevention empfahlen im Januar 2006, Rimantadin und Oseltamivir beim Influenza-Typ H3N2 nicht mehr zu verschreiben, nachdem ein Anstieg der Resistenz von 2 % im Jahre 2004 über 11 % im Jahre 2005 auf 91 % beobachtet worden war.

Es handelt sich um ein Derivat von Adamantan.

1 2 P.E. Aldrich, E.C. Hermann, W.E. Meier, M. Paulshock, W.W. Prichard, J.A. Synder, J.C. Watts: Antiviral agents. 2. Structure-activity relations of compounds related to 1-adamantanamine in J. Med. Chem. 14 (1971) 535–543, doi:10.1021/jm00288a019.
1 2 Datenblatt 1-(1-Adamantyl)ethylamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Januar 2023 (PDF).
↑ A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. 2 Bände. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6.
↑ FDA APPROVES NEW ORAL FLU DRUG, 17. September 1993.
↑ Grippe: Diesjährige Influenzaviren resistent gegen Medikamente. In: Deutsches Ärzteblatt, 16. Januar 2006.

[Aldrich-1] 1 2 P.E. Aldrich, E.C. Hermann, W.E. Meier, M. Paulshock, W.W. Prichard, J.A. Synder, J.C. Watts: Antiviral agents. 2. Structure-activity relations of compounds related to 1-adamantanamine in J. Med. Chem. 14 (1971) 535–543, doi:10.1021/jm00288a019.

[SDS-2] 1 2 Datenblatt 1-(1-Adamantyl)ethylamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Januar 2023 (PDF).

[Kleemann-3] A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. 2 Bände. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6.

[4] FDA APPROVES NEW ORAL FLU DRUG, 17. September 1993.

[5] Grippe: Diesjährige Influenzaviren resistent gegen Medikamente. In: Deutsches Ärzteblatt, 16. Januar 2006.