Rotenon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Rotenon
Andere Namen	(2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-Hexahydro-2-isopropenyl-8,9-dimethoxychromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromen-6-on; (2R-6aα,12aα)-1,2-Dihydro-2-isopropenyl-8,9-dimethoxychromano[3,4-b]furo[2,3-h]chroman-6-on; Barbasco; Canex; Derrin; Dri-Kil; Fish-Tox; Noxfire; Rotacide; Rotocide; Synpren; Tubatoxin und weitere;
Summenformel	C23H22O6
Kurzbeschreibung	kristalline, orthorhombische Platten
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-501-9
ECHA-InfoCard	100.001.365
PubChem	6758
ChemSpider	6500
DrugBank	DB11457
Wikidata	Q412388
Eigenschaften
Molare Masse	394,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	165–166 °C
Löslichkeit	in Wasser unlöslich, in Ethanol, Benzol, Aceton gut, in Chloroform sehr gut löslich
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300‐315‐319‐335‐410
	P: 261‐264‐273‐301+310‐302+352‐305+351+338
MAK	Schweiz: 5 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)
Toxikologische Daten	133 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 60 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Rotenon ist ein isoflavonoides Benzopyrano-Furochroman-4-on-Derivat. Es ist der bekannteste Vertreter der Rotenoide. Rotenon ist weit verbreitet in der Familie der Fabaceae, z. B. in der Tubawurzel (Derris elliptica), Pachyrhizus erosus, sowie in Lonchocarpus-Arten und Tephrosia-Arten. Rotenon findet Verwendung als Insektizid und Akarizid, ist jedoch auch für Fische sehr giftig (weniger giftig für Säugetiere und Bienen) und wird deshalb traditionell als Wirkstoff des Barbasco im Fischfang mit Pflanzengiften verwendet.

1 2 3 4 5 Eintrag zu Rotenon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Februar 2014.
↑ Eintrag zu (2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-hexahydro-2-isopropenyl-8,9-dimethoxychromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromen-6-one Vorlage:Linktext-Check/Escaped in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
1 2 Eintrag zu Rotenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 83-79-4 bzw. Rotenon), abgerufen am 2. November 2015.
↑ Down to Earth. 35(25), 1979.
↑ Eintrag zu Rotenon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. März 2021.
↑ The Shikimate Pathway: Aromatic Amino Acids and Phenylpropanoids. In: Medicinal Natural Products. John Wiley & Sons, Ltd, 2009, ISBN 978-0-470-74276-1, S. 137–186, doi:10.1002/9780470742761.ch4.

[Römpp-1] 1 2 3 4 5 Eintrag zu Rotenon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Februar 2014.

[CLP_100.001.365-2] Eintrag zu (2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-hexahydro-2-isopropenyl-8,9-dimethoxychromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromen-6-one Vorlage:Linktext-Check/Escaped in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-3] 1 2 Eintrag zu Rotenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[4] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 83-79-4 bzw. Rotenon), abgerufen am 2. November 2015.

[5] Down to Earth. 35(25), 1979.

[6] Eintrag zu Rotenon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. März 2021.

[7] The Shikimate Pathway: Aromatic Amino Acids and Phenylpropanoids. In: Medicinal Natural Products. John Wiley & Sons, Ltd, 2009, ISBN 978-0-470-74276-1, S. 137–186, doi:10.1002/9780470742761.ch4.