Spermidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Spermidin
Andere Namen	Monoaminopropylputrescin; 1,5,10-Triazadecan; N-(3-Aminopropyl)butan-1,4-diamin (IUPAC);
Summenformel	C7H19N3
Kurzbeschreibung	farblose, klare Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-689-0
ECHA-InfoCard	100.004.264
PubChem	1102
ChemSpider	1071
DrugBank	DB03566
Wikidata	Q418834
Eigenschaften
Molare Masse	145,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,93 g·cm−3
Schmelzpunkt	22–25 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314
	P: 280‐305+351+338‐310
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Spermidin, auch Monoaminopropylputrescin genannt, ist ein biogenes Polyamin. In Säugetierzellen und Bakterien entsteht es aus Putrescin durch Übertragung einer Aminopropylgruppe von decarboxyliertem S-Adenosylmethionin, katalysiert durch Spermidin-Synthase. In Tier- und Hefezellen entsteht daraus Spermin durch Übertragung einer weiteren Aminopropylgruppe mit Hilfe von Spermin-Synthase.

Die Polyamine sind unverzichtbare und allgemein verfügbare Bestandteile von eukaryonten Zellen, zuständig für deren normales Wachstum und Entwicklung. Die Namen Spermidin und auch Spermin sind von der männlichen Samenflüssigkeit abgeleitet. Sie wurden von Philipp Schreiner 1870 erstmals aus Sperma isoliert und 1878 unter dem Titel Ueber eine neue organische Basis in thierischen Organismen in Justus Liebigs Annalen der Chemie veröffentlicht. Spermin und Spermidin prägen den typischen Geruch von Sperma.

1 2 3 4 5 Datenblatt Spermidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
↑ Celia White Tabor, Herbert Tabor: Polyamines. In: Annual Reviews of Biochemistry. Nr. 53, 1984, S. 749–790, doi:10.1146/annurev.bi.53.070184.003533.
↑ Anthony E. Pegg: Introduction to the Thematic Minireview Series: Syxty plus years of polyamine research. In: Journal of Biological Chemistry. Band 293, Nr. 48, 2018, S. 18681–18692, doi:10.1074/jbc.TM118.006291 (englisch).
↑ Philipp Schreiner: Ueber eine neue organische Basis in thierischen Organismen. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 194, 1878, S. 68–84, doi:10.1002/jlac.18781940107.
↑ Linus S. Geisler: Lexikon Medizin. Das Nachschlagewerk für Ärzte, Apotheker, Patienten. 4., neubearbeitete und erweiterte Auflage. Lexikon-Redaktion Elsevier GmbH München, Sonderausgabe, Naumann & Göbel Verlagsgesellschaft, Köln ohne Jahr [2005], ISBN 3-625-10768-6, S. 1568.

[sigma-1] 1 2 3 4 5 Datenblatt Spermidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).

[2] Celia White Tabor, Herbert Tabor: Polyamines. In: Annual Reviews of Biochemistry. Nr. 53, 1984, S. 749–790, doi:10.1146/annurev.bi.53.070184.003533.

[Intro-3] Anthony E. Pegg: Introduction to the Thematic Minireview Series: Syxty plus years of polyamine research. In: Journal of Biological Chemistry. Band 293, Nr. 48, 2018, S. 18681–18692, doi:10.1074/jbc.TM118.006291 (englisch).

[4] Philipp Schreiner: Ueber eine neue organische Basis in thierischen Organismen. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 194, 1878, S. 68–84, doi:10.1002/jlac.18781940107.

[5] Linus S. Geisler: Lexikon Medizin. Das Nachschlagewerk für Ärzte, Apotheker, Patienten. 4., neubearbeitete und erweiterte Auflage. Lexikon-Redaktion Elsevier GmbH München, Sonderausgabe, Naumann & Göbel Verlagsgesellschaft, Köln ohne Jahr [2005], ISBN 3-625-10768-6, S. 1568.