Stanley-Cup-Playoffs 1944

Die Playoffs um den Stanley Cup des Jahres 1944 begannen am 21. März 1944 und endeten am 13. April 1944 mit dem 4:0-Erfolg der Canadiens de Montréal gegen die Chicago Black Hawks. Die Canadiens gewannen somit ihren insgesamt fünften Titel sowie ihren ersten seit 1931, als sie sich ebenfalls gegen die Black Hawks durchsetzten. Zudem stellten sie in Person von Toe Blake den besten Scorer sowie mit Maurice Richard den besten Torschützen dieser Playoffs. Die Black Hawks bestritten unterdessen ihr erstes Endspiel seit 1938, in dem sie die Toronto Maple Leafs besiegt hatten.