Stilben

Strukturformel
	trans- (links) und cis-Isomer (rechts)
Allgemeines
Name	Stilben
Andere Namen	1,2-Diphenylethen; 1,2-Diphenylethylen; 1,1'-(Ethen-1,2-diyl)dibenzen (IUPAC);
Summenformel	C14H12
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle (trans-Stilben); farblose bis gelbliche Flüssigkeit (cis-Stilben);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-621-3
ECHA-InfoCard	100.008.748
PubChem	11502
Wikidata	Q26990366
Eigenschaften
Molare Masse	180,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest (trans-Stilben); flüssig (cis-Stilben);
Dichte	0,97 g·cm−3 (trans-Stilben); 1,01 g·cm−3 (cis-Stilben);
Schmelzpunkt	125 °C (trans-Stilben); 5,85 °C (cis-Stilben);
Siedepunkt	307 °C (trans-Stilben); 135 °C (13 hPa) (cis-Stilben);
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐319‐411
	P: 273‐305+351+338
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Stilben (1,2-Diphenylethen) ist ein ungesättigter Kohlenwasserstoff, der als symmetrisches Diphenylderivat des Ethens gesehen werden kann. Es existieren mit dem cis- und trans-Stilben zwei konfigurationsisomere Verbindungen. Das asymmetrisch substituierte Diphenylderivat des Ethens ist das Konstitutions- bzw. Strukturisomer 1,1-Diphenylethen.

Der Name Stilben stammt 1845 vom französischen Chemiker Auguste Laurent und bezieht sich auf das griechische Wort stilbein für glänzen, ähnlich dem perlmuttglänzenden Mineral Stilbit.

↑ Datenblatt trans-Stilben bei Merck, abgerufen am 9. Dezember 2010.
↑ Datenblatt cis-Stilben bei Merck, abgerufen am 9. Dezember 2010.
1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics. 87. Auflage. (CD-Rom Version 2007), Taylor and Francis, Boca Raton (FL) 2007.
↑ J. C. van Miltenburg, J. A. Bouwstra: Thermodynamic properties of trans-azobenzene and trans-stilbene. In: The Journal of Chemical Thermodynamics. 16, Nr. 1, 1984, S. 61–65, doi:10.1016/0021-9614(84)90075-2.
↑ S. Frisch, H. Hippler, J. Troe: UV Absorption Spectra and Formation Rates of Silibene in the High Temperature Kinetics of Benzyl Radicals. In: Zeitschrift für Physikalische Chemie. 188, 1995, S. 259–273, doi:10.1524/zpch.1995.188.Part_1_2.259.
1 2 Eintrag zu Stilben. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. April 2014.
1 2 Datenblatt trans-Stilbene, 96% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Februar 2013 (PDF).

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (E)-Stilben: CAS-Nr.: 103-30-0, EG-Nr.: 203-098-5, ECHA-InfoCard: 100.002.817, GESTIS: 492643, PubChem: 638088, ChemSpider: 553649, Wikidata: Q306338.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (Z)-Stilben: CAS-Nr.: 645-49-8, EG-Nr.: 211-445-7, ECHA-InfoCard: 100.010.406, PubChem: 5356785, ChemSpider: 4512351, Wikidata: Q3244815.

[Merck-trans-1] Datenblatt trans-Stilben bei Merck, abgerufen am 9. Dezember 2010.

[Merck-cis-2] Datenblatt cis-Stilben bei Merck, abgerufen am 9. Dezember 2010.

[CRC-5] 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics. 87. Auflage. (CD-Rom Version 2007), Taylor and Francis, Boca Raton (FL) 2007.

[VanMiltenburg-6] J. C. van Miltenburg, J. A. Bouwstra: Thermodynamic properties of trans-azobenzene and trans-stilbene. In: The Journal of Chemical Thermodynamics. 16, Nr. 1, 1984, S. 61–65, doi:10.1016/0021-9614(84)90075-2.

[Frisch-7] S. Frisch, H. Hippler, J. Troe: UV Absorption Spectra and Formation Rates of Silibene in the High Temperature Kinetics of Benzyl Radicals. In: Zeitschrift für Physikalische Chemie. 188, 1995, S. 259–273, doi:10.1524/zpch.1995.188.Part_1_2.259.

[RömppOnline-8] 1 2 Eintrag zu Stilben. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. April 2014.

[Sigma-9] 1 2 Datenblatt trans-Stilbene, 96% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Februar 2013 (PDF).

[3] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (E)-Stilben: CAS-Nr.: 103-30-0, EG-Nr.: 203-098-5, ECHA-InfoCard: 100.002.817, GESTIS: 492643, PubChem: 638088, ChemSpider: 553649, Wikidata: Q306338.

[4] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (Z)-Stilben: CAS-Nr.: 645-49-8, EG-Nr.: 211-445-7, ECHA-InfoCard: 100.010.406, PubChem: 5356785, ChemSpider: 4512351, Wikidata: Q3244815.