Sulfamethoxazol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Sulfamethoxazol
Andere Namen	4-Amino-N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzensulfonamid (IUPAC); N1-(5-Methyl-3-isoxazolyl)sulfanilamid; 3-(p-Aminophenylsulfonamido)-5-methylisoxazol; Abacin;
Summenformel	C10H11N3O3S
Kurzbeschreibung	kristalliner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-963-3
ECHA-InfoCard	100.010.877
PubChem	5329
ChemSpider	5138
DrugBank	DB01015
Wikidata	Q415843
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01EC01
Wirkstoffklasse	Sulfonamide
Eigenschaften
Molare Masse	253,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	167 °C
pKS-Wert	5,6
Löslichkeit	wenig in Wasser (0,61 g·l−1 bei 37 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐317‐319‐335
	P: 261‐280‐305+351+338
Toxikologische Daten	2300 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sulfamethoxazol ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Sulfonamide, das vor allem bei der Bekämpfung von Harnwegsinfekten und Lungenentzündungen verwendet wird.

Als Fertigarzneimittel (D, A, CH) ist Sulfamethoxazol nur in fester Kombination mit Trimethoprim erhältlich. Diese feste Kombination im Verhältnis 5:1 heißt auch Cotrimoxazol.

Spezielle Indikationen sind die Bekämpfung von Pneumocystis jirovecii (früher: Pneumocystis carinii), Nocardia asteroides und Stenotrophomonas maltophilia.

↑ Eintrag zu Sulfamethoxazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
1 2 3 Eintrag zu Sulfamethoxazole in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 29. Mai 2021. (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
↑ Carsten Schmuck, Bernd Engels, Tanja Schirmeister, Reinhold Fink: Chemie für Mediziner. Pearson Studium, 2008, ISBN 978-3-8273-7286-4, S. 654.
1 2 Datenblatt Sulfamethoxazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2017 (PDF).

[roempp-1] Eintrag zu Sulfamethoxazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.

[ChemIDplus-2] 1 2 3 Eintrag zu Sulfamethoxazole in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 29. Mai 2021. (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)

[Schmuck-3] Carsten Schmuck, Bernd Engels, Tanja Schirmeister, Reinhold Fink: Chemie für Mediziner. Pearson Studium, 2008, ISBN 978-3-8273-7286-4, S. 654.

[Sigma-4] 1 2 Datenblatt Sulfamethoxazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2017 (PDF).