Sulfinsäureamide

Sulfinsäureamide oder Sulfinamide sind eine Stoffgruppe organisch-chemischer Schwefelverbindungen, die sich als Amide von Sulfinsäuren beschreiben lassen. Sie enthalten eine Sulfinamidgruppe, die exakter als Sulfinsäureamidgruppe bezeichnet wird. Ihre allgemeine Strukturformel lautet R–S(O)–NH₂. Die Wasserstoffatome am Stickstoff können durch organische Reste ersetzt sein.

Sulfinsäureamide sind polare Feststoffe, ihr einfachster Vertreter ist Methansulfinsäureamid.

Da am Schwefel zusätzlich zu den drei Substituenten ein freies Elektronenpaar vorliegt, sind die Verbindungen chiral und lassen sich in Enantiomere spalten. Diese können synthetisch als chirale Ammoniakäquivalente oder chirale Hilfsstoffe eingesetzt werden.

↑ Uri Zoller: Syntheses of sulfinic acids. In: Sulphinic Acids, Esters and Derivatives (1990). John Wiley & Sons, Inc., Chichester, UK 1990, ISBN 978-0-470-77227-0, S. 185–215, doi:10.1002/9780470772270.ch7.
↑ Elżbieta Wojaczyńska, Jacek Wojaczyński: Modern Stereoselective Synthesis of Chiral Sulfinyl Compounds. In: Chemical Reviews. Band 120, Nr. 10, 27. Mai 2020, S. 4578–4611, doi:10.1021/acs.chemrev.0c00002, PMID 32347719, PMC 7588045 (freier Volltext).

[:0-1] Uri Zoller: Syntheses of sulfinic acids. In: Sulphinic Acids, Esters and Derivatives (1990). John Wiley & Sons, Inc., Chichester, UK 1990, ISBN 978-0-470-77227-0, S. 185–215, doi:10.1002/9780470772270.ch7.

[2] Elżbieta Wojaczyńska, Jacek Wojaczyński: Modern Stereoselective Synthesis of Chiral Sulfinyl Compounds. In: Chemical Reviews. Band 120, Nr. 10, 27. Mai 2020, S. 4578–4611, doi:10.1021/acs.chemrev.0c00002, PMID 32347719, PMC 7588045 (freier Volltext).