Sydnone

Sydnone sind mesoionische Heterocyclen. Sie leiten sich von 1,2,3-Oxadiazolen ab, die in 5-Position eine Ketogruppe tragen. Als mesoionische Struktur sind sie zwar insgesamt neutral, es lässt sich jedoch keine Resonanzstruktur ohne Ladungen formulieren. Erstmals wurden die Sydnone 1935 von John Campbell Earl und Alan W. Mackney beschrieben, nach deren Wirkungsort Sydney die Verbindungen benannt wurden.

↑ J. Campbell Earl, Alan W. Mackney: 204. The action of acetic anhydride on N-nitrosophenylglycine and some of its derivatives. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1935, S. 899, doi:10.1039/jr9350000899.
↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 670 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[1] J. Campbell Earl, Alan W. Mackney: 204. The action of acetic anhydride on N-nitrosophenylglycine and some of its derivatives. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1935, S. 899, doi:10.1039/jr9350000899.

[2] Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 670 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).