Tapentadol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Tapentadol
Andere Namen	3-[(1R,2R)-3-(Dimethylamino)-1-ethyl-2-methylpropyl]phenol (IUPAC)
Summenformel	C14H23NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	605-757-6
ECHA-InfoCard	100.131.247
PubChem	9838022
ChemSpider	8013742
DrugBank	DB06204
Wikidata	Q414463
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02AX06
Wirkstoffklasse	Analgetika
Eigenschaften
Molare Masse	221,34 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐361‐411
	P: ?
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tapentadol ist ein zentral wirkender, schmerzstillender Wirkstoff, der von der Grünenthal GmbH entwickelt wurde. Er wirkt zum einen als Agonist am μ-Opioidrezeptor und zum anderen als selektiver Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer am Noradrenalin-Transporter.

Tapentadol ist ein stark wirksames Opioid-Analgetikum, das prinzipiell der Stufe III im WHO-Stufenschema (Klassifizierung der Schmerztherapie) zuzuordnen ist. Allerdings gilt diese Zuordnung nur eingeschränkt, da bis 2014 keine randomisierten, kontrollierten Vergleichsstudien mit dem ähnlichen Tramadol oder anderen Opioiden vorliegen.

↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 3-((2R,3R)-1-(dimethylamino)-2-methylpentan-3-yl)phenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 18. Februar 2025.
↑ T. M. Tzschentke, T. Christoph, B. Kögel, K. Schiene, H. H. Hennies, W. Englberger, M. Haurand, U. Jahnel, T. I. Cremers, E. Friderichs, J. De Vry: (1R, 2R)-3-(3-Dimethylamino-1-ethyl-2-methyl-propyl)-phenol Hydrochloride (Tapentadol HCl): a Novel μ-Opioid Receptor Agonist/Norepinephrine Reuptake Inhibitor with Broad-Spectrum Analgesic Properties. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 323(1), 2007 Oct, S. 265–276. PMID 17656655, doi:10.1124/jpet.107.126052
↑ Schmerztherapie mit Opioiden. (Memento vom 22. Februar 2014 im Internet Archive) In: Der Arzneimittelbrief. Nr. 45/2011, abgerufen am 7. Februar 2014.

[1] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 3-((2R,3R)-1-(dimethylamino)-2-methylpentan-3-yl)phenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 18. Februar 2025.

[2] T. M. Tzschentke, T. Christoph, B. Kögel, K. Schiene, H. H. Hennies, W. Englberger, M. Haurand, U. Jahnel, T. I. Cremers, E. Friderichs, J. De Vry: (1R, 2R)-3-(3-Dimethylamino-1-ethyl-2-methyl-propyl)-phenol Hydrochloride (Tapentadol HCl): a Novel μ-Opioid Receptor Agonist/Norepinephrine Reuptake Inhibitor with Broad-Spectrum Analgesic Properties. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 323(1), 2007 Oct, S. 265–276. PMID 17656655, doi:10.1124/jpet.107.126052

[Arzneimittelbrief-3] Schmerztherapie mit Opioiden. (Memento vom 22. Februar 2014 im Internet Archive) In: Der Arzneimittelbrief. Nr. 45/2011, abgerufen am 7. Februar 2014.