Theophyllin

Strukturformel
Allgemeines
Name Theophyllin
Andere Namen
  • 1,3-Dimethyl-3,7-dihydro-1H-purin-2,6-dion
  • 1,3-Dimethylxanthin
  • THEOPHYLLINE (INCI)
Summenformel C7H8N4O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 58-55-9
EG-Nummer 200-385-7
ECHA-InfoCard 100.000.350
PubChem 2153
ChemSpider 2068
DrugBank DB00277
Wikidata Q407308
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse
Eigenschaften
Molare Masse 180,16 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 275 °C (Form I)
  • 271 °C (Form II)
pKS-Wert

8,6

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether
  • sehr gut löslich in verd. Säuren oder basischen Lösungen
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301360D
P: 264270301+310405501
Toxikologische Daten

225 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Theophyllin (von lateinisch thea Tee, und altgriechisch φύλλον phýllon, deutsch Blatt) ist ein vom Xanthin abgeleiteter Naturstoff aus der Gruppe der Purinalkaloide. Der Name leitet sich von Teeblättern ab, aus denen Albrecht Kossel 1888 als Erster kleine Mengen dieser Substanz isolieren konnte. In geringer Menge kommt Theophyllin auch in Kaffeebohnen, Kolanüssen und Guaraná vor und ist ein Abbauprodukt des Coffeins im Stoffwechsel des Menschen. Theophyllin wird therapeutisch als Arzneistoff gegen Bronchialasthma und andere Bronchialerkrankungen eingesetzt. Ferner steigert Theophyllin auch die Leistung des Herzens und wirkt harntreibend.

  1. Eintrag zu THEOPHYLLINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
  2. 1 2 P. Szerner, B. Legendre, M. Sghaier: Thermodynamic properties of polymorphic forms of theophylline. Part I: DSC, TG, X-ray study. In: J. Therm. Anal. Calorim. Band 99, 2010, S. 325–335, doi:10.1007/s10973-009-0186-1 (englisch).
  3. 1 2 3 F. von Bruchhausen, Hermann Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Band 9: Stoffe P–Z. 5. Auflage. Birkhäuser, 1999, ISBN 3-540-52688-9, S. 853–855.
  4. Eintrag zu Theophyllin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. März 2011.
  5. Eintrag zu Theophyllin; 1,3-Dimethyl-3,7-dihydro-1H-purin-2,6-dion in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 21. August 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. 1 2 Eintrag zu Theophyllin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  7. Datenblatt Theophylline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).