Thorpe-Ziegler-Reaktion

Die Thorpe-Ziegler-Reaktion (auch als Thorpe-Ziegler-Ringschlußverfahren oder nur Thorpe-Cyclisierung bekannt) ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie und ist nach ihren Entdeckern, Jocelyn Thorpe und Karl Ziegler benannt. Die Reaktion verläuft analog zur Dieckmann-Kondensation, als Edukte werden jedoch keine Dicarbonsäureester, sondern α,ω-Dinitrile eingesetzt. Diese Reaktion hat viele Anwendungen in der Herstellung von Heterocyclen und macrocyclischen Ketonen. Bei der Thorpe-Ziegler Reaktion reagiert ein α,ω-Dinitril mit einer sterisch gehinderten Base zu einem cyclischen α-Ketonitril. Eine saure Hydrolyse des α-Ketonitrils liefert eine α-Ketocarbonsäure, die unter Decarboxylierung ein cyclisches Keton liefert.

Wenn zwei C-H-acide Nitrile intermolekular analog miteinander reagieren, so läuft die Thorpe-Reaktion ab, diese Reaktion kann als eine Variante der Thorpe-Ziegler-Reaktion betrachtet werden.

↑ B. P. Mundy, M. G. Ellerd, F. G. Favaloro: Name Reactions and Reagents in organic Synthesis. 2. Auflage, Wiley-Interscience, Hoboken, NJ 2005, ISBN 978-0-471-22854-7, S. 646.
↑ Michael B. Smith: March’s Advanced Organic Chemistry. 7. Auflage, John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey, 2013, ISBN 978-0-470-46259-1, S. 1179.

[Mundy_646-1] B. P. Mundy, M. G. Ellerd, F. G. Favaloro: Name Reactions and Reagents in organic Synthesis. 2. Auflage, Wiley-Interscience, Hoboken, NJ 2005, ISBN 978-0-471-22854-7, S. 646.

[Smith-2] Michael B. Smith: March’s Advanced Organic Chemistry. 7. Auflage, John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey, 2013, ISBN 978-0-470-46259-1, S. 1179.