Tigecyclin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Tigecyclin
Andere Namen	(4S,4aS,5aR,12aS)-4,7-Bis(dimethylamino)-9-[(tert-butylamino)acetamido]-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracen-2-carbamid (IUPAC); Tigecyclinum (Latein);
Summenformel	C29H39N5O8
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	685-736-6
ECHA-InfoCard	100.211.439
PubChem	5282044
ChemSpider	10482314
DrugBank	DB00560
Wikidata	Q420595
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01AA12
Wirkstoffklasse	Tetracyclin-Antibiotikum, Glycylcyclin
Wirkmechanismus	Hemmung der bakteriellen Proteinbiosynthese an deren Ribosomen
Eigenschaften
Molare Masse	585,65 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 319‐360
	P: ?
Toxikologische Daten	106 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tigecyclin ist ein halbsynthetisch hergestelltes Antibiotikum und der erste Vertreter aus der Klasse der Glycylcycline. Dies sind Derivate der Tetracycline, die in 9-Position am D-Ring eine Glycylamidogruppe tragen. Tigecyclin umgeht zwei wichtige Resistenzmechanismen: die Effluxpumpe und ribosomale Schutzmechanismen. Das sehr breite Wirkungsspektrum umfasst grampositive, gramnegative, atypische und multiresistente Keime. Unter dem Handelsnamen Tygacil wurde Tigecyclin im November 2007 in Deutschland zur parenteralen Behandlung schwerer Infektionen zugelassen.

↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 4S,4aS,5aR,12aS)-9- [2-(tert-butylamino)acetamido] -4,7-bis (dimethylamino) -1,4,4a,5,5a,6,11, 12a-octahydro-3,10,12, 2a-tetrahydroxy-1, 11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide (hydrochloride) Vorlage:Linktext-Check/Apostroph im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. Juli 2020.
↑ Accessdata FDA: FDA Tygacil (tigecycline) i.v. injection label (PDF; 325 kB).

[1] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 4S,4aS,5aR,12aS)-9- [2-(tert-butylamino)acetamido] -4,7-bis (dimethylamino) -1,4,4a,5,5a,6,11, 12a-octahydro-3,10,12, 2a-tetrahydroxy-1, 11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide (hydrochloride) Vorlage:Linktext-Check/Apostroph im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. Juli 2020.

[2] Accessdata FDA: FDA Tygacil (tigecycline) i.v. injection label (PDF; 325 kB).