Tiglinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tiglinsäure
Andere Namen	(E)-2,3-Dimethylacrylsäure; (E)-2-Methylcrotonsäure; (E)-2-Methyl-2-butensäure; (2E)-Methylcrotonsäure; TIGLIC ACID (INCI); Cevadinsäure (veraltet); Methylcrotonsäure (veraltet);
Summenformel	C5H8O2
Kurzbeschreibung	farbloser, kristalliner Feststoff mit angenehmem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-295-0
ECHA-InfoCard	100.001.178
PubChem	125468
Wikidata	Q425475
Eigenschaften
Molare Masse	100,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,99 g·cm−3
Schmelzpunkt	63–65 °C
Siedepunkt	198 °C
Brechungsindex	1,4330 (76 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314
	P: 280‐305+351+338‐310
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tiglinsäure, systematisch (E)-2-Methyl-2-butensäure, ist eine ungesättigte und kurzkettige, methylverzweigte trans-Fettsäure, eine Monocarbonsäure aus der Gruppe der Alkensäuren. Die cis isomere Angelicasäure bildet sich aus der Tiglinsäure durch Erwärmen. Tiglinsäure wurde aus Crotonöl und Römisch-Kamillenöl isoliert. Weiterhin bildet sie sich durch Spaltung einiger Naturprodukte wie Saponine und Veratrin, sowie des Meteloidins, einem Alkaloid des Indischen Stechapfels (Datura metel).

Die Salze und Ester der Tiglinsäure bezeichnet man als Tiglate. Sie zählt zu den Hemiterpenen d. h. Terpene die aus nur einer Isopreneinheit aufgebaut sind.

↑ Eintrag zu TIGLIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. November 2021.
1 2 3 4 5 Datenblatt Tiglinsäure bei Merck, abgerufen am 14. Mai 2017.
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-344.
1 2 Datenblatt Tiglic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
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[CosIng-1] Eintrag zu TIGLIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. November 2021.

[Merck-2] 1 2 3 4 5 Datenblatt Tiglinsäure bei Merck, abgerufen am 14. Mai 2017.

[CRC90_3_344-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-344.

[Sigma-4] 1 2 Datenblatt Tiglic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).

[Wolf-5] ↑