Tocopherole
| Strukturformel | |||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| (RRR)-Isomer von Tocopherol (α-Tocopherol) | |||||||||
| Allgemeines | |||||||||
| Trivialname | Vitamin E | ||||||||
| Andere Namen | |||||||||
| Summenformel | C29H50O2 | ||||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 14985 | ||||||||
| ATC-Code |
A11HA03 | ||||||||
| DrugBank | DB00163 | ||||||||
| Kurzbeschreibung | gelbe bis braune Flüssigkeit | ||||||||
| Vorkommen | Getreide, Nüsse, Samen, Pflanzenöle, Milch, Eier | ||||||||
| Physiologie | |||||||||
| Funktion | Antioxidans | ||||||||
| Täglicher Bedarf | 10 mg | ||||||||
| Folgen bei Mangel | Unfruchtbarkeit, unspezifische Symptome wie: trockene, faltige Haut, Müdigkeit, verminderte Wundheilung | ||||||||
| Überdosis | >300 mg/Tag | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 430,71 g/mol | ||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | ||||||||
| Dichte | 0,95 g·cm−3 | ||||||||
| Schmelzpunkt |
2,5–3,5 °C | ||||||||
| Siedepunkt |
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| Löslichkeit | fettlöslich, <1 mg/l in Wasser | ||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Tocopherole ist ein Sammelbegriff für verschiedene fettlösliche Substanzen, die einen modifizierten Chromanring mit einer gesättigten Seitenkette haben. Hiervon weisen die (RRR)-Stereoisomere eine biologische, antioxidative Aktivität auf und werden dann dem Vitamin E zugeordnet. Häufig wird der Begriff Vitamin E allein für (RRR)-α-Tocopherol, die am besten erforschte Form von Vitamin E, verwendet. Ferner gibt es noch MDT (marine derived tocopherols).
Der Name leitet sich von den altgriechischen Wörtern τόκος tókos „Geburt, Nachkommen“ und φέρειν phérein „tragen, bringen“ ab, da man einen Einfluss auf die Reproduktionsfähigkeit von Ratten als erstes entdeckte. Die Endsilbe „ol“ weist auf den chemischen Charakter eines Alkohols hin.
(RRR)-Tocopherole sind Bestandteile aller Membranen tierischer Zellen, werden jedoch nur von photosynthetisch aktiven Organismen wie Pflanzen und Cyanobakterien gebildet.
- ↑ Eintrag zu E 307: Alpha-tocopherol in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 7. August 2020.
- ↑ Eintrag zu TOCOPHEROL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.
- 1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt (±)-α-Tocopherol, synthetic, ≥96% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Dezember 2019 (PDF).
- ↑ Anna Stahl, Helmut Heseker: Vitamin E: Physiologie, Funktionen, Vorkommen, Referenzwerte und Versorgung in Deutschland. In: Ernährungs-Umschau. 9. November 2010, S. 608–615 (ernaehrungs-umschau.de [PDF; abgerufen am 31. Dezember 2021]).