Tranexamsäure
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Tranexamsäure | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H15NO2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beige Kristalle | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code |
B02AA02 | |||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Fibrinolyse-Hemmer | |||||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus |
Lysin-Analog | |||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 157,21 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
386–392 °C (Zersetzung) | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
| Pharmakologische Informationen | |||
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| Verabreichungsart | peroral (p.o.); intravenös (i.v.); lokal | ||
| Bioverfügbarkeit | 30–50 % nach peroraler Gabe, unbeeinträchtigt durch gleichzeitige Nahrungsaufnahme. Plazentagängig 100 %. Plasmaproteinbindung 3 % (fast ausschließlich an Plasmin). Muttermilchgängig 1 %. | ||
| Metabolismus | geringfügig in der Leber; terminale Halbwertszeit 2 Stunden, Verteilungsvolumen 9–12 Liter | ||
| Wechselwirkungen | Faktor IX | erhöhtes Thromboserisiko | |
| Ausscheidung | Urin | 95 % als unveränderte Substanz | |
| Klinische Informationen | |||
| Nebenwirkungen | Sehstörungen, Übelkeit, Erbrechen, Durchfall. Blutdruckabfall (bei schneller i.v. Gabe). | ||
| Kontraindikation(en) | Niereninsuffizienz, Harnwegsblutung, bestehende Thrombosen. | ||
| Zulassungsstatus | |||
| Deutschland | USA | UK | |
| Erstzulassung oder Markteinführung | 1967 (Anvitoff) | 1986 (Cyklokapron) | 1978 (Cyklokapron) |
| Verschreibungspflicht | ja | ja | ja |
Tranexamsäure (AMCHA oder TXA) ist ein Arzneistoff, der in der Medizin zur Hemmung des Fibrinolysesystems verwendet wird (Antifibrinolytikum, Fibrinolysehemmer). Der Wirkungsmechanismus beruht auf einer Komplexbildung mit Plasminogen, wodurch dessen Bindung an die Fibrinoberfläche gehemmt wird. Damit resultiert letztlich eine Hemmung der Gerinnselauflösung (Fibrinolyse).
- ↑ INN Recommended List 7, World Health Organisation (WHO), 9. Dezember 1967.
- ↑ Eintrag zu TRANEXAMIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Dezember 2021.
- 1 2 3 4 5 Datenblatt trans-4-(Aminomethyl)cyclohexanecarboxylic acid, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
- 1 2 3 Eintrag zu Tranexamsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.