Tropanole

Die Tropanole leiten sich vom Tropan ab, wobei eine Hydroxysubstitution am C-1, C-2- bzw. am C-3-Atom vorliegt. Für das 2- und das 3-Tropanol können zwei Stereoisomere unterschieden werden. Bei den α-Tropanolen steht die Hydroxygruppe axial, bei dem β-Tropanolen äquatorial zum Ringsystem.

Tropanole
Name	(1R)-1-Tropanol	2α-Tropanol	2β-Tropanol	3α-Tropanol	3β-Tropanol
Andere Namen	1-Hydroxytropan 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-1-ol	2α-Hydroxytropan 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2endo-ol	2β-Hydroxytropan 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2exo-ol	3α-Hydroxytropan Tropin 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3endo-ol	3β-Hydroxytropan Pseudotropin 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3exo-ol
Strukturformel
CAS-Nummer		36127-54-5	36127-15-8	120-29-6	135-97-7
PubChem		268139	54607705	8424
Summenformel	C₈H₁₅NO
Molare Masse	141,21 g·mol⁻¹
Schmelzpunkt	47–48 °C oder 68–70 °C	46–48 °C	−10 °C	63 °C	108–109 °C
Siedepunkt			94–95 °C	229 °C	240–241 °C

1 2 3 4 5 Eintrag zu 3α-Tropanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Januar 2013.
↑ S. Sarel, E. Dykman: Hypoiodate-induced oxidative dimerization and functionalization of the tropane bicyclic system. In: Tetrahedron Lett. 17, 1976, S. 3725–3728, doi:10.1016/S0040-4039(00)93093-4.
1 2 D. E. Ayer, G. Büchi, P. R. Warnhoff, D. M. White: The structure of dioscorine. In: Journal of the American Chemical Society 80, 1958, S. 6146–6146, doi:10.1021/ja01555a061.
1 2 W. A. M. Davies et al.: 703. An alkaloid of Dioscorea hispida, Dennstedt. Part VI. Some investigations on the synthesis of tropan-2-one. In: Journal of the Chemical Society. 1960, S. 3504–3512, doi:10.1039/JR9600003504.

[Römpp-1] 1 2 3 4 5 Eintrag zu 3α-Tropanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Januar 2013.

[Sarel-2] S. Sarel, E. Dykman: Hypoiodate-induced oxidative dimerization and functionalization of the tropane bicyclic system. In: Tetrahedron Lett. 17, 1976, S. 3725–3728, doi:10.1016/S0040-4039(00)93093-4.

[Ayer-3] 1 2 D. E. Ayer, G. Büchi, P. R. Warnhoff, D. M. White: The structure of dioscorine. In: Journal of the American Chemical Society 80, 1958, S. 6146–6146, doi:10.1021/ja01555a061.

[Davies-4] 1 2 W. A. M. Davies et al.: 703. An alkaloid of Dioscorea hispida, Dennstedt. Part VI. Some investigations on the synthesis of tropan-2-one. In: Journal of the Chemical Society. 1960, S. 3504–3512, doi:10.1039/JR9600003504.