Uracil

Strukturformel
Allgemeines
Name Uracil
Andere Namen
  • Pyrimidin-2,4(1H,3H)-dion
  • 2,4-Pyrimidindion
Summenformel C4H4N2O2
Kurzbeschreibung

weißer, pulvriger Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 66-22-8
EG-Nummer 200-621-9
ECHA-InfoCard 100.000.565
PubChem 1174
DrugBank DB03419
Wikidata Q182990
Eigenschaften
Molare Masse 112,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

334 °C

Löslichkeit

mäßig löslich in kaltem Wasser, leicht löslich in heißem Wasser

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−429,4 kJ/mol

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Uracil (U, Ura) ist eine der vier wichtigsten Nukleinbasen in der RNA, zusammen mit Adenin, Cytosin und Guanin. In der DNA steht an seiner Stelle Thymin. Es ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst und zwei Substituenten (Sauerstoffatome an den Positionen 2 und 4). Die Nukleoside von Uracil sind das Uridin in der RNA und das sehr seltene Desoxyuridin in der DNA. In der Watson-Crick-Basenpaarung bildet es zwei Wasserstoffbrücken mit Adenin.

  1. Eintrag zu URACIL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
  2. 1 2 3 4 Datenblatt Uracil, 99+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 6. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. 1 2 Datenblatt Uracil (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 7. Dezember 2015.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.