Uridinmonophosphat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Uridinmonophosphat
Andere Namen	1-(5-O-Phosphonopentofuranosyl)2,4(1H,3H)-pyrimidindion (IUPAC); 5′-Uridylsäure;
Summenformel	C9H13N2O9P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-408-0
ECHA-InfoCard	100.000.371
PubChem	1172
ChemSpider	1139
Wikidata	Q414932
Eigenschaften
Molare Masse	324,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	202 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	gut in Wasser (50 mg·ml−1); löslich in Methanol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	> 1 g·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Als Uridinmonophosphat (im Folgenden „UMP“) oder Uridylat bezeichnet man das Monophosphat des Uridins. Es gehört zur Gruppe der Nukleotide und ist in allen Lebewesen vorhanden. Uridinmonophosphat ist das wichtigste Zwischenprodukt in der Pyrimidinbiosynthese. Aus UMP werden alle anderen Pyrimidinnukleotide gebildet, und es entsteht wiederum bei deren Abbau.

Ist der Phosphatrest an Desoxyribose gebunden, spricht man von Desoxyuridinmonophosphat bzw. Desoxyuridylat (dUMP), welches Zwischenprodukt bei der Biosynthese des DNA-Nukleotids Desoxythymidintriphosphat (dTTP) ist.

1 2 3 4 Datenblatt Uridine 5′-monophosphate ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2024 (PDF).
1 2 M. Lide, D. R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 87. Auflage, S. 3–56, CRC Press, 1998, ISBN 978-0-8493-0594-8
↑ Annals of the New York Academy of Sciences. Vol. 60, Pg. 251, 1954.

[Sigma-1] 1 2 3 4 Datenblatt Uridine 5′-monophosphate ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2024 (PDF).

[lide-2] 1 2 M. Lide, D. R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 87. Auflage, S. 3–56, CRC Press, 1998, ISBN 978-0-8493-0594-8

[3] Annals of the New York Academy of Sciences. Vol. 60, Pg. 251, 1954.