Vilsmeier-Haack-Reaktion

Die Vilsmeier-Haack-Reaktion, häufiger nur Vilsmeier-Reaktion genannt, ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Sie wurde nach den deutschen Chemikern Anton Vilsmeier und Albrecht Haack benannt. Die Reaktion bezog sich ursprünglich auf die Formylierung aktivierter Aromaten mit N,N-disubstituierten Formamiden unter Einsatz von Phosphoroxychlorid (POCl₃). Der Anwendungsbereich dieser Reaktion erweiterte sich kontinuierlich.

Sie wird manchmal auch zusätzlich nach Zdenek Arnold (1922–1996) benannt, ein Prager Chemiker, der sie in einer langen Reihe von Arbeiten 1958 bis 1978 (alle mit dem Titel Synthetic reactions of Dimethylformamide) auf eine Vielzahl aliphatischer Substrate erweiterte (Vilsmaier-Haack-Arnold Formylierungen, VHA).

1. ↑ Anton Vilsmeier, A. Haack: Über die Einwirkung von Halogenphosphor auf Alkylformanilide. Eine neue Methode zur Darstellung sekundärer und tertiärer p-Alkylaminobenzaldehyde in: Chemische Berichte 60, 1927, S. 119, doi:10.1002/cber.19270600118.
2. ↑ E. Campaigne, W. L. Archer: p-Dimethylaminobenzaldehyde In: Organic Syntheses. 33, 1953, S. 27, doi:10.15227/orgsyn.033.0027; Coll. Vol. 4, 1963, S. 331 (PDF).
3. ↑ Andraos, Named organic reactions, Abschnitt Albrecht Haack.
4. ↑ Christian Reichardt: Vilsmeier–Haack–Arnold Formylations of Aliphatic Substrates with N-Chloromethylene-N,N-dimethylammonium Salts. J. Prakt. Chem. 341 (1999) Nr. 7, S. 609–615.