Woodward-Hoffmann-Regeln

Die Woodward-Hoffmann-Regeln erlauben Aussagen über den Verlauf und die Produkte von pericyclischen Reaktionen. Sie wurden 1965 von Robert B. Woodward und Roald Hoffmann entwickelt. Zu den pericyclischen Reaktionen zählen elektrocyclische Reaktionen, sigmatrope Umlagerungen und Cycloadditionen.

Es wird in den Regeln berücksichtigt, dass die Reaktion entweder thermisch oder photochemisch verlaufen kann. Die Regeln berücksichtigen neben sterischen und elektrostatischen Faktoren die Erhaltung der Orbitalsymmetrie, die Rolle des höchsten besetzten Molekülorbitals sowie die bindenden Wechselwirkungen bei der Überlappung von Orbitalen gleichen Vorzeichens.

Hoffmann wurde für diese Arbeiten zusammen mit Fukui Kenichi 1981 mit dem Nobelpreis für Chemie geehrt.

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