2-(2-Hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole (auch 2-Hydroxyphenylbenzotriazole oder Hydroxyphenylbenzotriazole[1]) sind eine wichtige Klasse von UV-Absorbern.[2]
Aufbau
Es handelt sich um substituierte Benzotriazole mit einer Phenylgruppe in 2-Position, die in ortho-Stellung eine Hydroxygruppe trägt.[3]
Beispiele von 2-(2-Hydroxyphenyl)-2H-benzotriazolen
| Name
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Akronym
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Strukturformel
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R1
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R2
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R3
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| 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4-methylphenol
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UV-P
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–
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Methyl
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–
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| 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4-tert-butylphenol
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UV-PS
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–
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tert-Butyl
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–
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| 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-phenyl-2-propanyl)phenol
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UV-234
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(2-Propanyl)phenol
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(2-Propanyl)phenol
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–
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| 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol
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UV-320
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tert-Butyl
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tert-Butyl
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–
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| 2-(5-Chlor-2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-di-tert-butylphenol
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UV-326
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tert-Butyl
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Methyl
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Chlor
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| 2-(5-Chlor-2H-benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol
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UV-327
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tert-Butyl
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tert-Butyl
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Chlor
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| 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-pentylphenol
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UV-328
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tert-Pentyl
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tert-Pentyl
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–
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| 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol
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UV-329
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–
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1,1,3,3-Tetramethylbutyl
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–
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| 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-6-(sec-butyl)-4-(tert-butyl)phenol
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UV-350
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sec-Butyl
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tert-Butyl
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–
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| 2,2′-Methylenbis[6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4-trimethyl-2-pentanyl)phenol]
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UV-360
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über Methylengruppe
verknüpftes Dimer
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1,1,3,3-Tetramethylbutyl
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–
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| 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-6-dodecyl-4-methylphenol
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UV-571
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Dodecyl
(linear oder verzweigt)
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Methyl
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–
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| 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-6-(2-phenyl-2-propanyl)-4-(2,4,4-trimethyl-2-pentanyl)phenol
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UV-928
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(2-Propanyl)phenol
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1,1,3,3-Tetramethylbutyl
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–
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Verwendung
2-(2-Hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole kommen als Lichtschutzmittel in Lacken und Kunststoffen zum Einsatz.[3]
Einzelnachweise
- ↑ M. Grob et al.: Handbuch Kunststoff Additive. Hrsg.: R. D. Maier, M. Schiller. 4., vollständig neu bearbeitete Auflage. Carl Hanser Verlag GmbH & Co. KG, 2016, Lichtschutzmittel, S. 155–467, doi:10.3139/9783446432918.002.
- ↑ Eintrag zu UV-Absorber. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Januar 2020.
- ↑ a b Eintrag zu 2-(2-Hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Januar 2020.