Halogenessigsäuren
Die Halogenessigsäuren sind α-Halogen-Derivate der Essigsäure und eine Untergruppe der Halogencarbonsäuren. Sie sind hydrophil und ätzend. Im Vergleich zur Essigsäure sind Halogenessigsäuren starke Säuren.[1]
Da die Halogenessigsäuren durch ihre Reaktionen mit Sulfanyl-(SH-)Gruppen starke Enzymhemmer sind, können sie als Konservierungsmittel eingesetzt werden. Schon 10 mg·l−1 wirken konservierend. Ihre Anwendung ist heute verboten. Früher wurde Bromessigsäure zur Verhinderung der Nachgärung von restsüßen Weinen angeboten.[1]
Halogenessigsäuren entstehen auch bei der Desinfektion von Wasser durch Chlorung, wenn hypochlorige Säure mit organischem Kohlenstoff wie Huminsäuren reagiert.[2][3]
| Name | Strukturformel | pKs-Wert |
|---|---|---|
| Chloressigsäure | 2,87 | |
| Dichloressigsäure (DCA) | 1,29 | |
| Trichloressigsäure (TCA) | 0,65 | |
| Bromessigsäure | 2,89 | |
| Bromchloressigsäure | ||
| Dibromessigsäure | ||
| Bromdichloressigsäure | ||
| Fluoressigsäure | 2,59 | |
| Trifluoressigsäure (TFA) | 0,23 | |
| Iodessigsäure | 3,18 |
Einzelnachweise
- ↑ a b Eintrag zu Halogenessigsäuren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Oktober 2014.
- ↑ Trinkwasseranalytik. Desinfektionsnebenprodukte unerwünscht (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im Juni 2025. Suche in Webarchiven)
- ↑ EPA: Basic Information about Disinfection Byproducts in Drinking Water: Total Trihalomethanes, Haloacetic Acids, Bromate, and Chlorite