Lactucin
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Lactucin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
(3aR,4R,9aS,9bR)-4-Hydroxy-9-(hydroxymethyl)-6-methyl-3-methylen-3,3a,4,5,9a,9b-hexahydroazuleno[4,5-b]furan-2,7-dion (IUPAC) | |||||||||||||||
| Summenformel | C15H16O5 | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 276,28 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
226 °C[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Lactucin ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Sesquiterpenlactone und kommt natürlich in Gartensalat vor.
Vorkommen
Lactucin kommt in der Gemeinen Wegwarte (Cichorium intybus) und im Gift-Latttich (Lactuca virosa) vor.[2] In Form von Estern – Oxalat beziehungsweise Sulfat – kommt es im Milchsaft des Gartensalats (Lactuca sativa) vor.[3]
Eigenschaften
Lactucin ist ein Bitterstoff und kristallisiert als Reinstoff in weißen glänzenden Plättchen.[2] In einer Studie an Mäusen wirkte es analgetisch.[4] Es wirkt außerdem in vitro als Antiparasitikum gegen den Malaria-Erreger Plasmodium falciparum.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Datenblatt Lactucin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2025 (PDF).
- ↑ a b K. Holzer, A. Zinke: Über die Bitterstoffe der Zichorie (Cichorium intybus L): II. Mitteilung: Lactucin und Lactucopikrin. In: Monatshefte für Chemie. Band 84, Nr. 5, 1953, S. 901–909, doi:10.1007/BF00899298.
- ↑ R. A. Sessa: Metabolite profiling of sesquiterpene lactones from Lactuca species: Major latexcomponents are novel oxalate and sulfate conjugates of lactucin and its derivatives. In: Journal of Biological Chemistry. 16. Juni 2000, doi:10.1074/jbc.m000244200.
- ↑ A. Wesołowska, A. Nikiforuk, K. Michalska, W. Kisiel, E. Chojnacka-Wójcik: Analgesic and sedative activities of lactucin and some lactucin-like guaianolides in mice. In: Journal of Ethnopharmacology. Band 107, Nr. 2, September 2006, S. 254–258, doi:10.1016/j.jep.2006.03.003.
- ↑ Theodore A. Bischoff, Charles J. Kelley, Yvette Karchesy, Maria Laurantos, Phuc Nguyen-Dinh, Abdul Ghafoor Arefi: Antimalarial activity of Lactucin and Lactucopicrin: sesquiterpene lactones isolated from Cichorium intybus L. In: Journal of Ethnopharmacology. Band 95, Nr. 2–3, Dezember 2004, S. 455–457, doi:10.1016/j.jep.2004.06.031.