Oxetan-2-one
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Oxetan-2-one (allgemeine Formel) (β-Lacton) |
Oxetan-2-on |
Diketen |
Oxetan-2-one sind cyclische Ester (Lactone), die sich von β-Hydroxycarbonsäuren ableiten. Der unsubstituierte Grundkörper dieser Stoffgruppe ist das Oxetan-2-on (Propiolacton) mit der Summenformel C3H4O2.
Oxetan-2-one können auch als α-Oxo-Derivate der Stoffgruppe der Oxetane eingeordnet werden. Das industrielle bedeutendste Oxetan-2-on ist Diketen.
Herstellung
Oxetan-2-one besitzen die Grundstruktur der β-Lactone. Sie können nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden:
- Wasserabspaltung aus β-Hydroxycarbonsäuren unter Einwirkung von Phenylsulfonylchlorid (PhSO2Cl) in Pyridin.[1]
- Die Umsetzung von Ketenen mit Aldehyden liefert in Gegenwart von Lewis-Säure (z. B. BF3 oder ZnCl2) das entsprechend substituierte Oxetan-2-on,[1] z. B.
- Diketen entsteht durch die Dimerisierung von Keten:[1]
Aus Fettsäuren kann über das Carbonsäurechlorid ein alkyliertes Keten hergestellt werden, das schnell zu einem dialkylierten Ketendimer cyclisiert. Diese Ketenwachse werden zur Hydrophobierung (Leimung) von Papieren verwendet.[2]
Reaktivität
Bei der Umsetzung von Diketen 1 mit Ethanol entsteht Acetessigsäureethylester 2:[1]
Analog reagiert Diketen mit substituierten aromatischen Aminen zu Acetoacetaniliden (Arylide), die Vorstufen für meist gelbe, orange oder rote Azofarbstoffe und Azopigmente darstellen.
Die industrielle Synthese des Süßstoffs Acesulfam-K beruht auf der Umsetzung von Diketen mit Amidosulfonsäure und Cyclisierung mittels SO3.[3]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-32747-8, S. 47–48
- ↑ Patent US5344943A: Long-chain ketene dimers. Angemeldet am 30. Dezember 1991, veröffentlicht am 29. Dezember 1992, Anmelder: Akzo Nobel NV, Erfinder: Nils Brolund.
- ↑ Patent EP0218076B1: Verfahren zur Herstellung der nicht-toxischen Salze des 6-Methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxids. Angemeldet am 27. August 1986, veröffentlicht am 3. Januar 1990, Anmelder: Hoechst, Erfinder: Dieter Reuschling, Adolf Linkies et al..