1-Naphthylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Naphthylamin
Andere Namen	1-Aminonaphthalin; α-Naphthylamin;
Summenformel	C10H9N
Kurzbeschreibung	hellbrauner Feststoff mit aminartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-138-7
ECHA-InfoCard	100.004.672
PubChem	8640
Wikidata	Q161655
Eigenschaften
Molare Masse	143,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,17 g·cm−3
Schmelzpunkt	50 °C
Siedepunkt	300 °C
Löslichkeit	schwer in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C); gut in Alkohol und Ether;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐411
	P: 264‐273‐301+312
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1-Naphthylamin ist ein Derivat des Naphthalins. Es gehört zur Gruppe der aromatischen Aminoverbindungen. Neben dem 1-Naphthylamin existiert auch das Isomer 2-Naphthylamin, welches erhebliche gesundheitliche Gefahren birgt.

Gewinnung und Darstellung

Historisch

Nikolai Nikolajewitsch Sinin erhielt 1-Naphthylamin (von ihm Naphtalidam genannt) aus 1-Nitronaphthalin durch Reduktion mit Ammoniumsulfid.

Technisch

Großtechnisch wird es gewonnen, indem Naphthalin mit Nitriersäure (Salpetersäure mit Schwefelsäure) zu 1-Nitronaphthalin im diskontinuierlichen Rührkessel nitriert wird. Nach dem Abtrennen wird das Nitronaphthalin mit Eisen zum 1-Naphthylamin reduziert.

Verwendung

1-Naphthylamin wird für die Synthese von Azofarbstoffen und Herbiziden, Aminonaphthalinsulfonsäuren, -Naphthol sowie N-Phenyl-1-naphthylamin (einem Antioxidationsmittel für Kautschuk) verwendet. Es dient weiterhin dem Nitritnachweis mit Lunges Reagenz.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu 1-Naphthylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. April 2022. (JavaScript erforderlich)
1 2 Toxikologische Bewertung von α-Naphthylamin (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
↑ Eintrag zu 1-naphthylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ N. Zinin: Beschreibung einiger organischer Basen. In: Journal für praktische Chemie. 1842, 27, S. 140–153 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Literatur

W. H. Perkin, J. Chem. Soc. 1896, 69, 1241.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu 1-Naphthylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. April 2022. (JavaScript erforderlich)

[bg-2] 1 2 Toxikologische Bewertung von α-Naphthylamin (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.

[CLP_100.004.672-3] Eintrag zu 1-naphthylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] N. Zinin: Beschreibung einiger organischer Basen. In: Journal für praktische Chemie. 1842, 27, S. 140–153 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).