1-Nitronaphthalin

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Nitronaphthalin
Andere Namen	α-Nitronaphthalin; 1-NN;
Summenformel	C10H7NO2
Kurzbeschreibung	gelbe Kristalle mit aromatischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-684-5
ECHA-InfoCard	100.001.531
PubChem	6849
Wikidata	Q14848739
Eigenschaften
Molare Masse	173,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,31 g·cm−3
Schmelzpunkt	60 °C
Siedepunkt	304 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (22 mg/l)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 228‐302‐411
	P: 210‐273‐301+312+330
Toxikologische Daten	120 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1-Nitronaphthalin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen. Es ist ein gelber Feststoff mit aromatischem Geruch.

Vorkommen

1-Nitronaphthalin kommt in geringer Konzentration in Dieselmotorabgasen vor.

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung von 1-Nitronaphthalin erfolgt durch die Nitrierung von Naphthalin mit Nitriersäure, einem Gemisch aus Salpeter- und Schwefelsäure, bei Temperaturen von 50–60 °C.

Man arbeitet dabei diskontinuierlich im Rührkessel und lässt die Nitriersäure in vorgelegtes Naphthalin einfließen. Das Rohproduktgemisch enthält etwa 90–95 % 1-Nitronaphthalin und nur geringe Mengen an 2-Nitronaphthalin (~ 5 %). Es wird durch Vakuumdestillation aufgetrennt und kann durch Umkristallisation weiter aufgereinigt werden.

Verwendung

1-Nitronaphthalin wird zur Herstellung von Naphthylaminen (zum Beispiel 1-Naphthylamin), Farbstoffen (speziell Azofarbstoffen) und Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet.

Sicherheitshinweise

Stäube von 1-Nitronaphthalin können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Es besteht der Verdacht, dass 1-Nitronaphthalin ein krebserzeugendes Potential besitzt.

Weblinks

Toxikologische Bewertung durch die Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin: 1-Nitronaphthalin

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu 1-Nitronaphthalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
1 2 Labor für Umweltanalysen Bremen: Arbeits- und Umweltmedizinische Analysen (Memento vom 29. August 2013 im Internet Archive), abgerufen am 29. März 2013 (PDF; 498 kB).
↑ IARC: Diesel and Gasoline Engine Exhausts and Some Nitroarenes (PDF; 79 kB), abgerufen am 10. Januar 2021.
1 2 C. Parameshwara Murthy, Syed Fazal Mehdi Ali, Pramod Kumar Dubey, D. Ashok: University Chemistry Vol. 2. New Age International Publisher Ltd., 1996, ISBN 81-224-0955-5, S. 229 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Gerald Booth: Naphthalene Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. Juni 2000, S. 25, doi:10.1002/14356007.a17_009.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu 1-Nitronaphthalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[mlhb-2] 1 2 Labor für Umweltanalysen Bremen: Arbeits- und Umweltmedizinische Analysen (Memento vom 29. August 2013 im Internet Archive), abgerufen am 29. März 2013 (PDF; 498 kB).

[3] IARC: Diesel and Gasoline Engine Exhausts and Some Nitroarenes (PDF; 79 kB), abgerufen am 10. Januar 2021.

[University_Chemistry-4] 1 2 C. Parameshwara Murthy, Syed Fazal Mehdi Ali, Pramod Kumar Dubey, D. Ashok: University Chemistry Vol. 2. New Age International Publisher Ltd., 1996, ISBN 81-224-0955-5, S. 229 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Ullmann-5] 1 2 Gerald Booth: Naphthalene Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. Juni 2000, S. 25, doi:10.1002/14356007.a17_009.