| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | β-Acetyldigoxin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C43H66O15 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes geruchloses Pulver | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code |
C01AA02 | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 822,97514 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
240 °C (Zersetzung) | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
gering löslich in Wasser | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten |
2,4 mg·kg−1 (LD50, Meerschweinchen, oral) | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
β-Acetyldigoxin ist ein herzwirksames Glykosid, das sich vom Digoxin, einer in Fingerhut-Arten vorkommenden chemischen Verbindung, ableitet.
Eigenschaften
β-Acetyldigoxin ist das β-Acetyl-Derivat des Digoxins oder des Lanatosid C aus Digitalis lanata und fungiert pharmakologisch als Prodrug. Es wird in den Zellen der Darmschleimhaut vollständig desacetyliert und liegt im systemischen Blutkreislauf ausschließlich als Digoxin vor. β-Acetyldigoxin besitzt eine höhere Bioverfügbarkeit als Digoxin. Am Herzen bewirkt Digoxin eine
- gesteigerte Kontraktionskraft und -geschwindigkeit (positiv inotrope Wirkung)
- Abnahme der Herzfrequenz (negativ chronotrope Wirkung)
- Verzögerung der Erregungsleitung (negativ dromotrope Wirkung)
- gesteigerte Erregbarkeit, besonders im Bereich der Kammermuskulatur (positiv bathmotrope Wirkung).
Digoxin wird zu 5–10 % in der Leber metabolisiert und zu circa 80 % unverändert über die Nieren ausgeschieden, es wird von einer Beteiligung des P-Glykoprotein am Ausscheidungsprozess ausgegangen.
Anwendungsgebiete
Angewendet wird β-Acetyldigoxin in der Behandlung der manifesten chronischen Herzinsuffizienz und des dauerhaften oder anfallsartigen Vorhofflimmerns und Vorhofflatterns.
Fertigarzneimittel
Novodigal, Lanatilin, Digostada, Digox-CT und andere.
Weblinks
Einzelnachweise
- 1 2 3 4 5 6 7 Serva: β-Acetyldigoxin, abgerufen am 19. Juni 2014.
- ↑ C. Pauli-Magnus, T. Mürdter, A. Godel, T. Mettang, M. Eichelbaum, U. Klotz, M. F. Fromm: P-glycoprotein-mediated transport of digitoxin, alpha-methyldigoxin and beta-acetyldigoxin. In: Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. Band 363, Nummer 3, März 2001, S. 337–343, PMID 11284449.