β-Alanin ist das biogene Amin der proteinogenen Aminosäure Asparaginsäure. β-Alanin ist selbst ebenfalls eine Aminosäure und strukturell ein Konstitutionsisomer der proteinogenen Aminosäure α-Alanin sowie zudem die einzige bekannte natürlich vorkommende β-Aminosäure.

Der Unterschied zwischen beiden liegt in der Position der Aminogruppe: Alanin ist eine α-Aminosäure, bei ihr befindet sich die Aminosäuregruppe am α-Kohlenstoffatom (das ist das erste Kohlenstoffatom nach dem Carboxy-Kohlenstoffatom). β-Alanin ist eine β-Aminosäure, bei ihr befindet sich die Aminogruppe am β-Kohlenstoffatom (dem zweiten Kohlenstoffatom nach dem Carboxy-Kohlenstoffatom). Daher auch der Name dieser Aminosäure.

β-Alanin ist der einfachste Vertreter der β-Aminosäuren und ein Abbauprodukt der Pyrimidinbasen. β-Alanin und Pantoinsäure reagieren zur Pantothensäure, welche wiederum in Coenzym A enthalten ist.

Verwendung

β-Alanin fand in den letzten Jahren eine zunehmende Verbreitung als Nahrungsergänzungsmittel zur Stimulation des Muskelaufbaus im Fitness-Sport und Bodybuilding, ebenso zur Verhinderung des Muskelabbaus im Alter. Studien zur Wirksamkeit von β-Alanin legen einen potentiellen positiven Effekt nahe, mögliche schädliche Nebenwirkungen sind jedoch noch nicht ausreichend untersucht.

Im Wesentlichen wird β-Alanin zur Synthese des Dipeptids Carnosin benötigt, das aus β-Alanin und Histidin besteht. Dabei ist das β-Alanin die geschwindigkeitslimitierende Komponente. Carnosin findet sich im Muskelgewebe in hohen Konzentrationen, und besonders in den Typ-II-Muskelfasern für schnelle maximale Belastungen (z. B. Sprint). Dabei dient es vermutlich in erster Linie als pH-Wert-Puffer zur Neutralisierung bei anaerober Aktivität und zur Vermeidung der Übersäuerung, es wirkt auch als Antioxidans und gegen die Glykation.

Tatsächlich kann die Einnahme von β-Alanin die intramuskuläre Carnosin-Konzentration erhöhen, allerdings erreichen nur 3–6 % des aufgenommenen β-Alanins die Muskelfasern. Trotzdem kann mit einer Nahrungsergänzung auch die Muskelleistung gesteigert werden.

β-Alanin wird zur Synthese von β-Peptiden verwendet.

N-Alkyl-β-aminopropionsäuren sind Derivate der Aminosäure β-Alanin mit vielfältigen kosmetischen und technischen Anwendungen.

Aufnahme

Mit der natürlichen ausgewogenen Nahrung werden vor allem durch Konsum von Fleisch und Fischprodukten täglich im Durchschnitt 400 mg β-Alanin aufgenommen, während Vegetarier kein β-Alanin über die Nahrung zu sich nehmen.

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu BETA-ALANINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. April 2020.
2. 1 2 3 4 Datenblatt Β-Alanin bei Merck, abgerufen am 19. Dezember 2019.
3. 1 2 Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 693. 
4. 1 2 Eintrag zu β-Alanin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. November 2022. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ Quesnele JJ, Laframboise MA, Wong JJ, Kim P, Wells GD.: The effects of beta-alanine supplementation on performance: a systematic review of the literature in Int. J. Sport Nutr. Exerc. Metab. 2014 Feb;24(1):14–27, doi:10.1123/ijsnem.2013-0007.
6. 1 2 Laura Blancquaert, Wim Derave: Bêta-alanine et performances sportives Ortho-Rhumato (Belgique), Band 13, Ausgabe 6 vom Dezember 2015, Seiten 6–10.