1,1,1,2-Tetrachlorethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,1,1,2-Tetrachlorethan
Andere Namen	R-130a; 1,1,1,2-TeCA; asymmetric Tetra;
Summenformel	C2H2Cl4
Kurzbeschreibung	flüchtige, farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-135-1
ECHA-InfoCard	100.010.124
PubChem	12418
ChemSpider	11911
Wikidata	Q161264
Eigenschaften
Molare Masse	167,85 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,6 g·cm−3
Schmelzpunkt	−70,2 °C
Siedepunkt	138 °C
Dampfdruck	18,6 mbar (25 °C)
Löslichkeit	schwer in Wasser (1,07 g·l−1 bei 25 °C)
Brechungsindex	1,481 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐318‐332‐351
	P: 280‐305+351+338
Toxikologische Daten	670 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,1,1,2-Tetrachlorethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Chlorverbindungen. Sie ist isomer zu 1,1,2,2-Tetrachlorethan.

Gewinnung und Darstellung

1,1,1,2-Tetrachlorethan kann durch zweistufige Additionsreaktion von Ethin mit Chlor (über Dichlorethen) gewonnen werden, wobei jedoch hauptsächlich 1,1,2,2-Tetrachlorethan entsteht.

\mathrm {C_{2}H_{2}+Cl_{2}\rightarrow C_{2}H_{2}Cl_{2}}

\mathrm {C_{2}H_{2}Cl_{2}+Cl_{2}\rightarrow C_{2}H_{2}Cl_{4}}

Es kann direkt durch Chlorierung von 1,1,2-Trichlorethan gewonnen werden.

\mathrm {CHCl_{2}CH_{2}Cl+Cl_{2}\rightarrow CCl_{3}CH_{2}Cl+HCl}

Es tritt auch als Verunreinigung bei der Herstellung von einigen weit verbreiteten chlorierten Kohlenwasserstoffen auf.

Eigenschaften

1,1,1,2-Tetrachlorethan ist ein brennbare, flüchtige, farblose Flüssigkeit, welche wenig löslich in Wasser ist. Bei 550–650 °C pyrolysiert es, wobei unter anderem Chlor und Chlorwasserstoff entstehen.

Verwendung

Es wird als Lösungsmittel und zur Herstellung von Lasuren und Lacken, sowie als Zwischenprodukt zur Herstellung von Trichlorethen und Tetrachlorethen verwendet. In den USA ist es in geringen Konzentrationen auch in der Luft und im Trinkwasser nachgewiesen worden.

Sicherheitshinweise

Die IARC stufte 1,1,1,2-Tetrachlorethan im Jahr 2014 als möglicherweise krebserzeugend ein.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu 1,1,1,2-Tetrachlorethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt 1,1,1,2-Tetrachlorethan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011 (PDF).
↑ Lawrance Waddams: The Petroleum chemicals Industry, S. 175.
1 2 International Agency for Research on Cancer: 1,1,1,2-Tetrachloroethane, 1987.
↑ IARC Monograph 106 – 1,1,1,2-Tetrachlorethan, 2014

Literatur

E. N. Culubret, M. Luz, R. Amils, J. L. Sanz: Biodegradation of 1,1,1,2-tetrachloroethane under methanogenic conditions. In: Water Science and Technology: A Journal of the International Association on Water Pollution Research. Band 44, Nr. 4, 2001, S. 117–122, PMID 11575074.

Weblinks

EPA: 1,1,1,2-Tetrachloroethane

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu 1,1,1,2-Tetrachlorethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt 1,1,1,2-Tetrachlorethan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011 (PDF).

[3] Lawrance Waddams: The Petroleum chemicals Industry, S. 175.

[inchem-4] 1 2 International Agency for Research on Cancer: 1,1,1,2-Tetrachloroethane, 1987.

[5] IARC Monograph 106 – 1,1,1,2-Tetrachlorethan, 2014