Strukturformel
Allgemeines
Name 1,12-Dodecandiol
Andere Namen
  • Dodecamethylenglykol
  • 1,12-Dihydroxydodecan
  • Dodecan-1,12-diol
Summenformel C12H26O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit schwachem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5675-51-4
EG-Nummer 227-133-9
ECHA-InfoCard 100.024.667
PubChem 79758
ChemSpider 72056
Wikidata Q26840882
Eigenschaften
Molare Masse 202,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,032 g·cm−3

Schmelzpunkt

81,3 °C

Siedepunkt
  • 324 °C
  • 188–190 °C (12 mmHg)
Löslichkeit
  • sehr schwer löslich in Wasser (< 1 g·l−1 bei 20 °C)
  • löslich in Ethanol und warmem Diethylether
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,12-Dodecandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkandiole.

Gewinnung und Darstellung

1,12-Dodecandiol kann biotechnologisch durch Escherichia coli gewonnen werden. Die Verbindung kann auch durch Reduktion von Lauryllacton dargestellt werden.

Eigenschaften

1,12-Dodecandiol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer Feststoff mit schwachem Geruch, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Beide Hydroxygruppen zeigen eine trans-Konformation in Bezug auf das Kohlenwasserstoffgerüst.

Verwendung

1,12-Dodecandiol wird in Polyesterpolyolen für Polyurethane, Beschichtungen und Druckfarben, Klebstoffe, Lastomere, Polyester und Co-Polyester, Polymervernetzer, pharmazeutische Zwischenprodukte, Duftstoffe eingesetzt.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu 1,12-Dodecandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 3 Datenblatt 1,12-Dodecanediol, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. Dezember 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. ↑ Shan-Chi Hsieh, Jung-Hao Wang u. a.: Production of 1-Dodecanol, 1-Tetradecanol, and 1,12-Dodecanediol through Whole-Cell Biotransformation in Escherichia coli. In: Applied and Environmental Microbiology. 84, 2018, doi:10.1128/AEM.01806-17.
  4. ↑ M. d. Ahsan, Sihyong Sung u. a.: Biosynthesis of Medium- to Long-Chain α,ω-Diols from Free Fatty Acids Using CYP153A Monooxygenase, Carboxylic Acid Reductase, and E. coli Endogenous Aldehyde Reductases. In: Catalysts. 8, 2018, S. 4, doi:10.3390/catal8010004.
  5. ↑ Google Patents: WO2013116029A1 – Process for producing dodecane-1,12-diol by reduction of lauryl lactone produced from the oxidation of cyclododecanone – Google Patents, abgerufen am 2. Dezember 2018
  6. ↑ N. Nakamura, S. Setodoi: 1,12-Dodecanediol. In: Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 53, 1997, S. 1883, doi:10.1107/S0108270197011918.
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