Strukturformel
Allgemeines
Name 1,2-Bis(diphenylphosphino)ethan
Andere Namen
  • 1,2-Ethandiylbis(diphenylphosphin) (IUPAC)
  • dppe
  • Diphos
Summenformel C26H24P2
Kurzbeschreibung

gelbliches Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1663-45-2
EG-Nummer 216-769-2
ECHA-InfoCard 100.015.246
PubChem 74267
ChemSpider 66873
Wikidata Q161453
Eigenschaften
Molare Masse 398,42 mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

138–142 °C

Löslichkeit

löslich in THF: 75 g·l−1 (25 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315319335
P: 302+352304+340305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bis(diphenylphosphino)ethan ist eine organische Verbindung. Sie wird als Ligand für katalytisch aktive Komplexe eingesetzt.

Darstellung

Dppe kann aus der Reaktion zwischen Chlordiphenylphosphan, 1,2-Dibromethan und metallischem Natrium hergestellt werden. Hierbei wird zunächst Chlordiphenylphosphan durch Natrium metalliert. Die gebildete Spezies greift dann nukleophil am Bromalkan an. Als Nebenprodukte entstehen Natriumbromid und Natriumchlorid.

Synthese von dppe. Ph = Phenyl

Verwendung

Dppe wird als zweizähniger Chelatligand in der homogenen Übergangsmetallkatalyse eingesetzt, wobei die beiden Phosphoratome am eingesetzten Metall koordinieren.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 Datenblatt 1,2-Bis(diphenylphosphino)-ethan bei Merck, abgerufen am 12. April 2011.
  2. E. de Wolf, B. Richter, B.-J. Deelman, G. van Koten in: J. Org. Chem. 2000, 65, 17, 5424–5427.
  3. Kurt Issleib, Dietrich-Wolfgang Müller: Alkali-Phosphorverbindungen und ihr reaktives Verhalten, III. Darstellung ditert. Phosphine R2P–[CH2]n–PR2. In: Chemische Berichte. Band 92, Nr. 12, Dezember 1959, S. 3175–3182, doi:10.1002/cber.19590921221.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.